嘉靖二十年(1541年1月27日─1542年1月15日)4月7日，受葡萄牙国王若奥三世的委托，耶稣会总会长罗耀拉决定派遣耶稣会创始人之一彿兰西斯科•沙勿略率领第一支远征队乘“圣地牙哥(Santiago)”号船从里斯本出发前往印度和远东，开始了耶稣会长达200年在东方和其他地区的传教历史。与他同行的有新任葡印总督卡斯帕尔•索萨(Gaspar de Sousa)及米切尔•保禄(Micer Paulo)、彿郎西斯科•曼西略斯(Franciso Mansilhas)、狄奥戈•罗德里格斯(Diogo Rodrigues)等3位会士。施白蒂：《澳门编年史：16─18世纪》，第8页。

万历四十四年（1616年2月17日─1617年2月5日）1月27日，《澳门圣保禄学院年报》记载，在学院的初级部中，有一位神父教授读写和计算，还有一位神父教唱歌。Cartas Ãnuas do Colégio de Macau（1594—1627）, 27—1—1616, 转自李向玉的《汉学家的摇篮：澳门圣保禄学院研究》，第30页。

万历十四年（1586年2月18日─1587年2月6日）11—12月，广东右布政使蔡汝贤完成《东夷图像》及《东夷图说》一书。该书主要记录了万历年间来广东进行朝贡和贸易的各国情况，并提到当时“附舶香山濠镜澳贸易”的国家有“回回”、锡兰山、浡泥（Brunei）、彭亨、百花、吕宋、咭呤、甘坡寨、顺嗒（Sunta）等。所录诸国均配有画像，其中《吕宋》图和《佛朗机》图应为现存中国人绘制的最早的欧洲人形象。其记录的《佛朗机传》应是明人撰写的第一个葡萄牙传。兹录文如下：佛朗机，在海西南，以不通中国，未详何种。与满剌加同道，循之可至。其国民多富饶，巨室一家，胡椒有至数百斛，犀角、象牙、珠贝、香品蓄贮无筭。其俗：不尚鬼，信佛，喜诵经，每六日一礼拜佛。先三日食鱼为斋，至礼拜日则鸡、猪、牛、羊不忌。国人髡首，贵者戴冠，贱者顶笠，见尊者撤去之为敬。蕹髭须，貌类中国。上著衫，腰穿长袴，下垂至胫，足有皮履。衣服极洁，用琐袱、西洋布、琐哈喇或中国丝绵、䌷缎为之，颜色惟意。手持一红杖而行，其他则否。饮食不用匙箸。富者食面，贫与奴仆食米。婚娶论财，无媒妁，家世相敌，即诣佛前相配，以一僧为证，谓之交印，遂携妇归。男聘以十四，责女之奁资常数倍。奴固有五六房者，故外家非千金不以嫁女。构木为居，设舶为市，牙侩交易，搦指节以示。数千金贸易，不立文字，指天为约，卒无敢负。相会则交扪其心，误扪其首则勃然忿争。骂詈止及其身，虽甚辱不校，若骂子孙及其父祖，骂奴及其家长，辄以死斗。故庸奴以土著为上，为其能扜主也，贫民颇事剽掠，独客过，杀而夺其货，遇巡徼官执而戮之，王亦不诘。人积家财，临死时遗嘱：若干与妻孥，若干舍入庙。悉如其言。若无嘱书，即一半付子，一半归王，无有竞者。大都夷性凶狡嗜利，善制火铳，一发中人，无不立死，名曰佛郎机。中国仿其制以御敌。正德间，假作贡献，来至近广，恃火铳设栅自固，掳婴孩烹食之。守臣率水兵攻之，乃遁。又与满刺加互市争哄，恨其囚执哪哒，归愬治兵突至，满剌加大被杀掠，整众满载而归。其产有犀、象、珊瑚、眼镜、琐袱、天鹅绒、琐哈喇、苏合、番段之属。入明来，以不预朝贡故，广东布政司亦无管待。盖疏而不亲，圣王驭蛮夷之道如此。参见汤开建：《中国现存最早的欧洲人形象资料——》，载《故宫博物院院刊》2001年第1期。天鹅绒，一种制造工艺相当复杂而用途广泛的丝织物。它原为全丝织物，后有发展为丝绵交织、丝毛交织等不同品种，原为欧洲传统产品。屈大均《广东新语》卷15《乌服•纱缎》称：“天鹅绒，夷人剪天鹅细管杂以机丝为之。有冬夏两种，雨洒不湿，谓之雨纱、雨缎。”这项技术何时传入中国不详。1596年荷兰人记录万丹中国人的店铺中商品即有天鹅绒（岩生成一：《下港（万丹）唐人街盛衰变迁考》，载《南洋问题资料译丛》1957年第2期）。1601年王临亨的《粤剑篇》卷3《志外夷》称：“天鹅绒、琐袱皆产自西洋，会城人效之，天鹅绒赝者足以乱真，琐袱真伪不啻霄埌。”纺织品能以假乱真，足见广东生产天鹅绒的技术已经十分高超。1695年刊行的《华夷通商考》记载福建和广东出产的天鹅绒是中国输往日本的重要商品（木宫泰彦：《日中文化交流史》，第674页）。蔡汝贤：《东夷图像》（不分卷），万历丙戌孟冬序刊本。

崇祯十五年（1642年1月30日─1643年2月18日）7月，在葡萄牙恢复独立若奥四世登基的庆典中，澳门的华人基督徒街区和日本基督徒街区的庆祝活动尤为引人注目。来自广场教区（十字大街）的华人基督徒一个团，在军官和下级士官的指挥下举行了阅兵式，还用自己的武器进行操练，精湛的射击表演弹无虚发。日本街区（圣保禄街）的基督徒则于7日晚到8日晨间举行了火把游行活动。他们身着日本民族服装，弹起弓弦和其他乐器，手持扇子，肋下挂著战刀，踏着优美的舞步游行。在庆祝活动中，华人基督徒的情绪最为高涨。博克塞：《16—17世纪澳门的宗教和贸易中转港之作用》，载《中外关系史译丛》第5辑，第91页。

天启四年（1624年2月19日─1625年2月6日）12月，葡萄牙耶稣会士小骆入禄神父因院长去了印度而代理圣保禄学院院长。高瀬泓一郎：《キリシタン时代の文化と诸相》，第328页。

万历二十一年（1593年2月1日─1594年2月19日）2月27日，澳门议事会四大头人市政议员安东尼奥•柯斯塔（António da Costa）、诺瓦伊斯•费雷拉（Francisco de Novais Ferreira）和安当•卡尔德拉（Antāo Caldeira）及理事官贝尔南迪诺•阿瓦伦加（Bernardino Aratújo de Alvarenga）批准孟三德神父向议事会提出的援助建筑圣保禄学院资金的请求，并决定从当年运往日本的丝绸资金和收益中提取200两白银予以资助，由书记官伽斯帕尔•罗沙（Gaspar da Rocha）记录在案。Domingos Maurício Gomes dos Santos, Macau, Primeira Universidade Ocidental do Extremo-Oriente, p.11.

万历二十九年（1601年2月3日─1602年1月22日）圣保禄学院住院人数70人，其中有一部分为1600—1601年前往日本的教士在这里过冬。费尔南•格雷罗神父：《耶稣会神父事务年度报告》，载《16和17世纪伊比利亚文学视野里的中国景观》，第167页。

万历四十四年（1616年2月17日─1617年2月5日）圣保禄学院住校总人数为96人，其中神父44人，修士52人。李向玉：《汉学家的摇篮：澳门圣保禄学院研究》，第94页。

顺治三年（隆武二年/1646年2月16日─1647年2月4日）5月2日，澳门议事会接受本市47名有声望的市民请求，决定将圣卡塔琳娜（S. Catarina da Sena）定为澳门城市的庇护神。 Manuel Teixeira, Macau no Séc. XVII, p.82.