嘉靖二十年(1541年1月27日─1542年1月15日)4月7日，受葡萄牙國王若奧三世的委託，耶穌會總會長羅耀拉決定派遣耶穌會創始人之一彿蘭西斯科•沙勿略率領第一支遠征隊乘“聖地牙哥(Santiago)”號船從里斯本出發前往印度和遠東，開始了耶穌會長達200年在東方和其他地區的傳教歷史。與他同行的有新任葡印總督卡斯帕爾•索薩(Gaspar de Sousa)及米切爾•保祿(Micer Paulo)、彿郎西斯科•曼西略斯(Franciso Mansilhas)、狄奧戈•羅德里格斯(Diogo Rodrigues)等3位會士。施白蒂：《澳門編年史：16─18世紀》，第8頁。

萬曆二十九年（1601年2月3日─1602年1月22日）聖保祿學院住院人數70人，其中有一部分為1600—1601年前往日本的教士在這里過冬。費爾南•格雷羅神父：《耶穌會神父事務年度報告》，載《16和17世紀伊比利亞文學視野里的中國景觀》，第167頁。

嘉靖二十八年(1549年1月29日─1550年1月17日)8月15日，受葡印總督加西亞•薩(Garcia de Sá)和果阿和馬六甲主教的委託，彿蘭西斯科•沙勿略率兩名西班牙傳教士抵達日本鹿兒島(Kagoshima)，開始在日本傳教。蘇拉馬尼亞姆：《葡萄牙帝國在亞洲：1500—1700政治和經濟史》第4章，第111頁。

萬曆十八年（1590年2月5日─1591年1月24日）7月21日，范禮安率領的日本天正遣歐使團回到長崎，並將澳門印刷所中的印刷機帶去日本。這台在澳門停留了兩年的印刷機原本就是范禮安為日本耶穌會準備的。1578年12月1日范禮安在果阿寫信給埃武拉大主教特托尼奧•布拉干薩（D. Tetónio de Bragança）稱：“我已命令運來印刷機，我自己會帶去日本，以便在那里印刷適宜日本使用的書籍。”在運往日本之前，范禮安神父命令孟三德神父將他在航途中用西班牙文編纂《天正遣歐使節記》一書書稿譯為教會內部通用的標準拉丁文，並在澳門印刷出版。馬愛德：《范禮安——耶穌會赴華工作的決策人》，載《文化雜誌》第21期，1994年。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol.3, p.310.泉井久之助：《天正遣歐使節記：解說》，第713—715頁，轉自戚印平的《澳門聖保祿學院新探》（澳門文化局2006年獎學金項目，未刊稿），第7頁。《天正遣歐使節記：解說》認為《天正遣歐使節記》是澳門印刷的第一種書，其實在1588年還重印過《公教兒童教育》一書。

萬曆四十四年（1616年2月17日─1617年2月5日）1月27日，《澳門聖保祿學院年報》記載，在學院的初級部中，有一位神父教授讀寫和計算，還有一位神父教唱歌。Cartas Ãnuas do Colégio de Macau（1594—1627）, 27—1—1616, 轉自李向玉的《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第30頁。

天啟四年（1624年2月19日─1625年2月6日）12月，葡萄牙耶穌會士小駱入祿神父因院長去了印度而代理聖保祿學院院長。高瀬泓一郎：《キリシタン時代の文化と諸相》，第328頁。

光緒三十四年（1908年2月2日─1909年1月21日）11月19日，《真理報》（A Verdade）週刊在澳門創刊，康斯坦修‧施利華（Constãncio José da Silva）為創辦人兼主編。主要編輯人員有卡瓦略·萊戈（JoséMaria Ernesto Palmeira de Carvalho Rego）和貢薩維斯（V.A.Gonçalves）。康斯坦修同他父親若瑟‧司利化一樣，是一位崇尚民主、提倡新聞自由的政治報人。他文風辛辣，經常發表文章抨擊政府的政策及教會，曾多次以所謂濫用新聞自由而被起訴。1910年12月7日被澳門政府查封停刊，1911年1月7日複辦直至1911年4月。Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, p.73—74.

萬曆四十五年（1617年2月6日─1618年1月25日）10月，澳門學院住校人數為92人，其中神父51人，修士41人。李向玉：《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第94頁；高瀬泓一郎：《キリシ夕ソ時代の文化と諸相》，第357頁稱學院有耶穌會士42人，學生10人。

萬曆四十四年（1616年2月17日─1617年2月5日）聖保祿學院住校總人數為96人，其中神父44人，修士52人。李向玉：《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第94頁。