萬曆十七年（1589年2月15日─1590年2月4日）4月30日，中國及日本巡航首領恩里克•科斯達（Henrique da Costa）抵達澳門出任地方兵頭後發出一封信，信中指責若奧•伽瑪出售了他擁有的日本航行權，而將應該運往葡屬印度的貨物運往墨西哥。Beniamin Videira Pires, A Viagem de Comércio Macau-Manila nos Séculos XVI a XIX, p.12.

萬曆二十七年（1599年1月27日─1600年2月13日）耶穌會洛倫索•梅西亞神父在澳門逝世。洛倫索•梅西亞，葡萄牙人，1539年8月生於埃武拉，1560年入初修院。1576年3月7日乘“聖卡塔琳娜（Santa Catarina）”號船前往馬六甲，後又到達澳門。1579年7月離開澳門前往日本，1582年2月20日又從日本返回澳門。1588年任澳門耶穌會住院會長（一直到這一時代，澳門有兩個會長，一是澳門住院會長，二是中國傳教團會長）。榮振華：《在華耶穌會士列傳及書目補編》，第435頁。

萬曆二十年（1592年2月13日─1593年1月31日）8月6日，澳門富商安東尼奧•帕依斯（António Paes）妻子去世，安東尼奧•帕依斯為了表示對妻子的紀念，將她曾住過的兩座房屋捐給了仁慈堂屬下的貧民醫院，作為病人的伙食費。仁慈堂書記員安東尼奧•格拉塞斯（António Garces）記錄在案。曾德昭（Álvaro de Semedo）（原名謝務祿）神父稱：澳門仁慈堂每年要花8000克朗或9000克朗，每年要施捨給澳門的貧窮基督徒，特別是對華人基督徒的佈施。盡管葡萄牙國王允許從果阿送去普通接濟，但有19年未兌現，幸有澳門市民慷慨解囊，仍使他們得到足夠的援助。Ahmison, N302, Microfilv A0370, p.3. 轉引自董少新：《西洋傳教士在華早期行醫事蹟考述》第1章，第11頁，中山大學2004年博士論文。克朗（Krona），北歐國家使用的一種貨幣。曾德昭：《大中國志》，第210頁。

萬曆十四年（1586年2月18日─1587年2月6日）11—12月，廣東右布政使蔡汝賢完成《東夷圖像》及《東夷圖說》一書。該書主要記錄了萬曆年間來廣東進行朝貢和貿易的各國情況，並提到當時“附舶香山濠鏡澳貿易”的國家有“回回”、錫蘭山、浡泥（Brunei）、彭亨、百花、呂宋、咭呤、甘坡寨、順嗒（Sunta）等。所錄諸國均配有畫像，其中《呂宋》圖和《佛朗機》圖應為現存中國人繪製的最早的歐洲人形象。其記錄的《佛朗機傳》應是明人撰寫的第一個葡萄牙傳。茲錄文如下：佛朗機，在海西南，以不通中國，未詳何種。與滿剌加同道，循之可至。其國民多富饒，巨室一家，胡椒有至數百斛，犀角、象牙、珠貝、香品蓄貯無筭。其俗：不尚鬼，信佛，喜誦經，每六日一禮拜佛。先三日食魚為齋，至禮拜日則雞、豬、牛、羊不忌。國人髡首，貴者戴冠，賤者頂笠，見尊者撤去之為敬。蕹髭須，貌類中國。上著衫，腰穿長袴，下垂至脛，足有皮履。衣服極潔，用瑣袱、西洋布、瑣哈喇或中國絲綿、紬緞為之，顏色惟意。手持一紅杖而行，其他則否。飲食不用匙箸。富者食面，貧與奴僕食米。婚娶論財，無媒妁，家世相敵，即詣佛前相配，以一僧為證，謂之交印，遂攜婦歸。男聘以十四，責女之奩資常數倍。奴固有五六房者，故外家非千金不以嫁女。構木為居，設舶為市，牙儈交易，搦指節以示。數千金貿易，不立文字，指天為約，卒無敢負。相會則交捫其心，誤捫其首則勃然忿爭。罵詈止及其身，雖甚辱不校，若罵子孫及其父祖，罵奴及其家長，輒以死鬥。故庸奴以土著為上，為其能扜主也，貧民頗事剽掠，獨客過，殺而奪其貨，遇巡徼官執而戮之，王亦不詰。人積家財，臨死時遺囑：若干與妻孥，若干舍入廟。悉如其言。若無囑書，即一半付子，一半歸王，無有競者。大都夷性凶狡嗜利，善制火銃，一發中人，無不立死，名曰佛郎機。中國仿其制以禦敵。正德間，假作貢獻，來至近廣，恃火銃設柵自固，擄嬰孩烹食之。守臣率水兵攻之，乃遁。又與滿刺加互市爭哄，恨其囚執哪噠，歸愬治兵突至，滿剌加大被殺掠，整眾滿載而歸。其產有犀、象、珊瑚、眼鏡、瑣袱、天鵝絨、瑣哈喇、蘇合、番段之屬。入明來，以不預朝貢故，廣東布政司亦無管待。蓋疏而不親，聖王馭蠻夷之道如此。參見湯開建：《中國現存最早的歐洲人形象資料——》，載《故宮博物院院刊》2001年第1期。天鵝絨，一種製造工藝相當複雜而用途廣泛的絲織物。它原為全絲織物，後有發展為絲綿交織、絲毛交織等不同品種，原為歐洲傳統產品。屈大均《廣東新語》卷15《烏服•紗緞》稱：“天鵝絨，夷人剪天鵝細管雜以機絲為之。有冬夏兩種，雨灑不濕，謂之雨紗、雨緞。”這項技術何時傳入中國不詳。1596年荷蘭人記錄萬丹中國人的店鋪中商品即有天鵝絨（岩生成一：《下港（萬丹）唐人街盛衰變遷考》，載《南洋問題資料譯叢》1957年第2期）。1601年王臨亨的《粵劍篇》卷3《志外夷》稱：“天鵝絨、瑣袱皆產自西洋，會城人效之，天鵝絨贗者足以亂真，瑣袱真偽不啻霄埌。”紡織品能以假亂真，足見廣東生產天鵝絨的技術已經十分高超。1695年刊行的《華夷通商考》記載福建和廣東出產的天鵝絨是中國輸往日本的重要商品（木宮泰彥：《日中文化交流史》，第674頁）。蔡汝賢：《東夷圖像》（不分卷），萬曆丙戌孟冬序刊本。

萬曆二十七年（1599年1月27日─1600年2月13日）11月17日，菲利浦三世頒佈特許狀，成立審計法院和財政委員會。前者負責審查賬目，後者負責監督財政的高層管理。葉士朋：《澳門法制史概論》，第24頁。

萬曆十六年（1588年1月28日─1589年2月14日）6月25日，馬尼拉法院給菲利浦二世的信稱：澳門葡商有一艘大船駛抵馬尼拉，運來了一批品質上乘、價值不菲的貨物，其貨與華商運往馬尼拉的貨具有同等品質。Emma Helen Blair & James Alexander Roberston, The Philippine Islands, 1493—1898, p.306.

萬曆二十年（1592年2月13日─1593年1月31日）1月23日，耶穌會神父馬爾蒂斯•費爾南（Martins Fernao）在澳門致函耶穌會總會長稱：“有人將這個住院（指澳門耶穌會住院——引者注）稱為‘修道士的住院’，但也有人當著我們的面稱之為‘交易所’。這個住院很小，所以與中國人進行交易時，數錢的聲音常常連教堂都能聽到。”高瀬泓一郎：《ィェズス會と日本》卷1，第94頁。

萬曆十三年（1585年1月31日─1586年2月17日）從本年至1591年，每年從果阿運進澳門的銀子約20萬兩。這些銀子也不是果阿和里斯本所產，銀子的原產地為墨西哥、秘魯，經西班牙港口賽維拉（Sevilla）和里斯本運往果阿，再轉運到澳門。C.R.Boxer, The Great Ship from Amacon: Annals of Macao and the Old Japan Trade, 1555—1640, pp.63—64.

萬曆十四年（1586年2月18日─1587年2月6日）居住在馬尼拉的華人達1萬人，而西班牙人不到2000人，馬尼拉政府頒佈禁止華人永久性定居的命令如同一紙空文。崔瑞德、牟複禮編：《劍橋中國明代史》下卷，第332—333頁。