民國十年(1921年1月1日─1921年12月31日)，港澳富商陳賡虞從高可寧的“十友堂有限公司”名下購入內港幾幢相連的葡式樓宇，並動工建成當時澳門內港最大最豪華的酒店，取名為五洋大酒店。五洋大酒店是一幢四層半高的南歐式大廈，紅色金字瓦頂，米黃色牆身，每一層都設有外置的跑馬回廊，墨綠色的西洋鐵花欄杆。站在回廊可眺望灣仔及內港風景。五洋大酒店於1923年落成，時任國民政府廣東省省長、陳賡虞的胞弟陳席儒專程來澳主持開張慶典，澳督羅德禮亦出席了儀式。據稱，陳賡虞與廣東督軍莫榮新是莫逆之交，莫榮新好賭，但嫌澳門沒有好酒店，陳賡虞興建五洋大酒店即緣由於此。金豐居士：《五洋大酒店，咬牙切齒設局報復》，載《新報》2008年2月14日。

民國十二年(1923年1月1日─1923年12月31日)4月4日，孫中山派楊鶴齡為港澳特務調查員。澳門“四大寇”之一的楊鶴齡一直蟄居，由於其家族生意失敗，其人又染上鴉片煙癮，故生計十分困難。國民革命成功後，楊鶴齡屢次向孫中山寫信要求工作，但均被拒絕。1923年孫中山南下返廣州重組大元帥府，委任楊鶴齡一調查員虛銜。陳錫祺主編：《孫中山年譜長編》第3卷，第1605頁；金豐居士；《水坑尾“楊四寇堂”》，載《訊報》2009年5月8日。

民國十一年(1922年1月1日─1922年12月31日)4月24日，外交總長顏惠慶會見葡使符禮德，符表示“此次南下接洽澳門界務問題，首先注意不傷及中央政府之體面，故不用駐華公使名義而用澳督顧問名義，且對於陳炯明亦上以廣東省長視之，而與伍廷芳等則絕不談及。故此舉始終為地方交涉，即澳門殖民地與廣東省之交涉也”。至此南北分裂時期，澳門問題在一定程度上再次回到地方層次。《澳門專檔》第4冊《收葡館問答》，第464頁。

民國十三年(1924年1月1日─1924年12月31日)12月l2日，全澳慶祝葡萄牙著名航海家達．伽馬(Vasco da Gama)世400周年，澳門張燈結綵，以示慶祝。《中華民國十三年拱北口華洋貿易情形論略》(1925年3月5日)，載莫世祥等編譯：《近代拱北海關報告匯編(1887─1946)》，第351頁。

民國十三年(1924年1月1日─1924年12月31日)5─7月，同善堂爐石塘街會址落成，各界祝賀，香港保良局送賀聯，廣州著名武師黃飛鴻亦派出高徒會同在澳高足禤鏡洲等出機棚獅慶賀。此前初建時原會址設於議事亭前地14號一棟二層中式金字頂小樓房內。後因1923年澳門政府拆除而為新建郵電廳所徵用，會址遂曾一度遷往福隆新街臨時辦公。新址重建發起人共56人，主要依靠向社會各界募捐，當時澳督羅德禮以個人名義捐款300元港幣，華商高可寧捐款高達5000元，共籌得善款 42863元9角6分，建成一座中西合璧的三層大廈。重建後首任主席為周鳳池，繼之者高可寧、盧焯蓀、李際唐、崔諾枝、蔡文軒及黃渭霖。新址落後即開辦“同善堂貧民義學”，校址附設在同善堂新址後座，屬於書塾式學堂，聘請塾師教導10多名男童，學雜費全免，使貧民子弟都有入學機會。塾師主要教授尺牘、珠算、書法以及《三字經》、《千字文》、《千家詩》等，以便貧童能立足社會；同時每晚由陳清泉先生在堂內講“聖諭”，主要宣講四書五經等孔孟之道。宣講聖諭直至抗日戰爭爆發後方才停止。《同善堂90周年特刊(1892─1982)》，第60頁；《同善堂100周年特刊(1892─1992)》，第87─88頁；《同善堂沿革概況》，載《澳門今日之僑運》，第17頁。

民國八年(1919年1月1日-1919年12月31日)4月21日，澳門總督巴波沙決定開辦捷成郵站(Estação Postalde Ship-Seng)，並撥歸其所屬警區負責，該分局位於往來內地渡輪的碼頭旁。Luís Virgílio de Brito Frazão, História e Desenvolvimeto dos Correios e das Telecomunicações de Macau, Vol. Ⅱ, História Postal de Macau(1884-1999), p. 569.

民國十五年(1926年1月1日─1926年12月31日)1月，承擔上年番攤之集福公司合同期滿，為此澳門政府招人投承，不料仍以該公司每年以110餘萬之餉投得，且以5年為期，其繳餉之辦法定為每年分四季繳納。同時，澳門政府鑒於工潮尚未平息，決定在工潮解決之前，該公司每百元減繳6元，至交通恢復秩序時，即照原數繳納。據統計，澳門全年共設大小攤館11所，顧客以香港人居多。《工商日報》1926年4月16日。

民國十四年(1925年1月1日─1925年12月31日)8月l7日，前山糾察隊封鎖澳門一個月後，“蓋澳門彈丸之地，凡百均物靠外來”，令“平日最旺之煙賭場所生意一落千丈”。港澳之間的輪船往來因罷工中斷，餘如江門與澳門、省城與澳門之間交通，則更早被罷工工人禁絕。在封鎖期間仍有商人鋌而走險從澳門輸入違禁物品，如“永泰”號輪船由澳門返回石岐，半途中搜出私煙等違禁物，連船一起扣留，拖往省城。從前山至灣仔一線，均有工人糾察及學生負責搜查出口貨物，不准各渡泊澳門碼頭。到8月底，罷工運動的重心開始擴展到澳門，而且增加執行封鎖任務的糾察隊人數。由罷工工人改編而成的糾察隊“增加至六大隊，計共二十二支隊，每支隊一百二十五人，統計實有二千七百餘 人”。廣州國民政府也大力支持糾察隊，國民政府請由軍事委員會飭令前 山、灣仔等處防軍，協同糾察隊切實封鎖嚴密防止私運糧食出口。這樣，就形成了由罷工工人與廣州國民政府前山軍隊共同封鎖澳門的局面。中華全國總工會省港罷工委員會編：《工人之路特號》第55期《交通斷絕中之澳門現狀》，1925年8月17日；第56期《罷工糾察隊全體大會紀》，1925年8月18日；第106期《國民政府已飭令前山軍隊幫助糾察》，1925年9月18日。

民國八年(1919年1月1日-1919年12月31日)1月1日，《青年半月刊》(A Juventude)創刊，至1919年7月1日停刊，發行僅半年，共出版13期。該刊主編為阿爾杜．戈爾德伊羅(Artur Cordeiro)，總監為卡洛斯．馬律薩(Carlos Marçal)。從3月15日起，總監改為安東尼斯．卡洛斯(António Carlos)，6月1日改為維森特．努內斯(Vicente Nunes)。該報辦報人多為聖若瑟修院並非準備將來做神父的學生，目的在於通過出版一本小雜誌，以便為將來成為作家打好基礎，故該刊更多體現了文學性和藝術性。Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, pp. 102-103.