1999年
1月2日，澳门中旅社开始接受换领《港澳居民来往内地通行证》，以代替《港澳同胞回乡证》。
1月11日，葡萄牙经济部长穆仲谦访澳。
1月15日，国务院副总理钱其琛在特区筹委会第五次全体会议上宣布“九九”后澳门涉台问题7项政策。
1月22日，第三十一次粤澳治安会议在澳门保安司令部举行，商讨打击有组织犯罪等工作安排。
2月8日，澳门航空第一架自购客机投入服务。
2月12日，路氹连贯公路扩宽完竣，全线通车。
2月14日，第一届特区政府推选委员会报名工作结束，2291人报名参选。
3月17日，澳督官邸值班特警黄玉恒吞枪自杀。
3月18日，葡萄牙总统桑帕约（澳译沈拜奥）、中国国务院副总理钱其琛同时抵澳访问，将出席澳门文化中心揭幕礼。
3月19日，葡国总统桑帕约（澳译沈拜奥）与中国国务院副总理钱其琛会唔，谈及澳门政权交接等问题。澳门文化中心揭幕，桑帕约及钱其琛等共同主持剪彩。
3月27日，澳门各界庆祝澳门回归祖国活动委员会成立，成员881人。
3月28日，峰景酒店结束营业，将转为葡驻澳总领事官邸。
4月8日，位于水坑尾的公共行政大楼揭幕启用。
4月10日，澳门特区第一届政府推选委员会200名委员在北京经特区筹委会选举诞生。
4月12日，澳门特别行政区首任行政长官选举接受报名。
4月17日，首届澳门特别行政区行政长官参选报名工作结束，共9人报名，其中2人为女性。
4月20日，粤公安厅首次向澳门治安警察厅移交疑犯。疑犯在珠海被捕，疑与2月25日在路环山揭发的土生女子遭撕票案有关。
4月23日，特区首届政府推选委员会在本澳正式成立，国务院副总理钱其琛出席并讲话。推委会第一次会议，选出何厚铧、区宗杰为特首候选人。
5月7日，两位特首候选人首次在推委会全体大会介绍政纲。
5月9日，澳门各界集会声讨北约轰炸中国驻南斯拉夫大使馆，引致4死10余人伤的野蛮暴行。
5月15日，澳门特别行政区首任行政长官选举结束，何厚铧以163票（得票率为81.9%）当选。
5月19日，全国人大法工委在珠海咨询澳区人大、政协及筹委对《驻军法》的意见。
5月19日，葡外长伽马访问北京，与外长唐家璇就澳门后过渡期有关问题展开会谈。
5月20日，国务院总理朱镕基签署国务院令，任命何厚铧为澳门特别行政区第一任行政长官。
5月20日，葡外长伽马抵澳访问。
5月24日，朱镕基总理在北京向何厚铧颁授任命令，何厚铧并获江泽民主席接见。25日，人大常委会委员长李鹏会见何厚铧。
6月3日，特首办选址在大丰商业大厦，何永安任特首办协调员。
6月8日，香港廉政公署通缉陈继杰（澳门立法议员），疑与“广南”事件有关。
6月15日，刘焯华当选立法会副主席。
6月28日，九届全国人大常委会第十次会议通过澳门《驻军法》。
7月28日，特首办公布推荐法官独立委员会名单。
8月11日，国务院根据特首何厚铧提名，任命特区政府七名主要官员及检察长。分别是行政法务司司长陈丽敏、经济财政司司长谭伯源、保安司司长张国华、社会文化司司长崔世安、运输工务司司长欧文龙、廉政公署专员张裕、审计长蔡美莉、检察长何超明。
8月18日，立法议员吴荣恪在新华社澳门分社附近遇袭，各界纷予谴责。
8月22日，八号风球下，香港赤鱲角机场傍晚发生华航客机翻机惨剧，两死200多人伤，78名来澳的葡萄牙科英布拉大学生，部份受伤。
8月30日，国务院港澳办公布澳门特区护照及旅行证件式样。
9月1日，原取洁中学并入后的利玛窦中学正式开学，标志著取洁事件告一段落。
9月1日，座落于新口岸区大丰银行大厦内的特区行政长官办公室启用。
9月3日，电力公司采购部葡籍男子，在螺丝山新雅马路遭杀手连轰两枪丧命。
9月11日，澳门回归倒计时一百天，各界纷举行庆祝活动。
9月20日，190名推委参加投票补选澳门特区立法议员，容永恩以71票当选。
9月22日，美国驻港澳总领事宣布，美国承认澳门特区护照。
9月23日，澳门政府向台湾捐助100万美元救助地震灾难。
9月24日，候任特首委出七名官委议员，分别为梁官汉、贺定一、区宗杰、许辉年、黄显辉、张伟基、戴明扬。
9月25日，候任特首委出特区行政会10名成员，除5位司长外，另有吴荣恪、唐志坚、梁庆庭、马有礼及廖泽云。
10月2日，拱北新联检大楼正式启用。
10月8日，粤港澳首次大规模海上演习在珠海举行。
10月9日，第十三届澳门国际音乐节开幕，上演经典歌剧《阿伊达》，这是澳门有史以来规模最大的歌剧制作。
10月15日，叶成坚在珠海被判死刑。
11月1日，《民法典》、《民事诉讼法典》、《商法典》经总督韦奇立以法令颁布即日起生效，至此，五大法典全部完成中译并实施，完成法律本地化。
11月3日，候任特区行政会举行首次全体会议，由候任行政长官何厚铧主持。
11月9日，中葡联合联络小组在澳门举行最后一次会议。
11月19日，解放军驻澳门部队在珠海南屏基地接待澳门嘉宾，军事表演深获赞赏。
11月23日，尹国驹案宣判，尹国驹黑社会首领罪名成立，判囚15年。
12月3日，葡总统桑帕约（澳译沈拜奥）在里斯本接受记者访问，认为何厚铧定能管治好澳门。
12月6日，澳府与电讯公司签署十年专营合约，跨越“九九”。
12月6日，身份证明司开始接受澳门永久性居民申请特区护照。
12月9日，立法会新大楼揭幕。
12月10日，身份证明司宣布回归后特区政府将签发往来香港特区旅游证，本澳合资格居民可自由往港。
12月10日，莲花大桥落成剪彩。
12月15日，澳葡政府立法会举行最后一次会议。
12月17日，澳葡政府最后一个工作日。
12月17日，候任特首何厚铧委任两临时市政机构六议员，麦健智、马家杰等坐直通车过渡。
12月19日，国家主席江泽民（澳译沈拜奥）、国务院总理朱镕基抵澳门，出席澳门政权交接盛典。
12月19日，葡萄牙国旗在澳督府降下。
12月19日，中葡两国元首江泽民与桑帕约在澳门会唔，历时45分钟。
12月19日，11时45分中葡政权交接仪式于新建交接场馆举行。
12月20日，凌晨零时，澳门回归。中华人民共和国国旗和澳门特别行政区区旗在政权交接场馆高高升起。江泽民主席发表重要讲话。凌晨2时，澳门特别行政区政府成立仪式在综艺馆举行。凌晨3时行政会举行首次会议，行政长官何厚铧主持会议。凌晨3时许，立法会举行首次全体会议，审议通过《回归法》等11部法律；早上8时，特区政府总部门前升起第一面国旗和区旗。中午12时，解放军驻澳门部队经关闸进驻澳门，数万澳门居民夹道欢迎。各界庆回归委员会举行迎回归大巡游。
12月20日，全国人大常委会澳门基本法委员会在北京正式成立，乔晓阳、李成俊分任正副主任委员。
12月21日，庆委会在氹仔运动场举行“濠江欢歌”大型文体汇演。
12月21日，国务院副总理钱其琛代表中央人民政府将99.95亿元的特区土地基金证书移交特区政府，行政长官何厚铧代表接收。土地基金移交象征中葡土地小组将完成历史使命。
12月21日，外交部特派员公署开幕投入运作，正式负责处理特区政府对外联系工作。
12月23日，特区政府成立首个工作日正式办公。
12月27日，台湾驻澳机构正式易名“台北经济文化中心”，并挂牌运作。
12月29日，特首何厚铧上任后首次赴港会唔香港特首董建华。