民國十二年(1923年1月1日─1923年12月31日)6月21日，澳門國課署佈告，有數名商人呈請本政府撥讓地段建設跑馬場經營跑馬事業，故將章程審核，限於本年9月15日止，準將該項事情及建造圖冊呈遞，營業期為10年。《澳門政府憲報》1923年6月21日第1號，第9頁。

2004年2月18日，本澳首間美資娛樂場——金沙（Sands）開業，同時，亦宣告本澳博彩市場開放時代正式來臨。

1994年5月12日，6幪面悍匪持AK－47機槍械劫凱悦酒店海島娛樂場，掠走現金及籌碼2000餘萬，娛樂公司懸紅200萬元緝兇歸案。

2004年7月4日，耗資5億澳門元的銀河華都娛樂場及華都酒店開幕。

民國十六年(1927年1月1日─1927年12月31日)3月9日，澳門萬國賽馬體育會賽馬場落成典禮幷舉行首次賽馬。其賽馬場設於新填海岸之內的黑沙環，靠近關閘。馬場陳設華麗，爲遠東佳景之一。《拱北關民國十六年華洋貿易統計報告書》(1927年12月31日)、《拱北關民國十七年華洋貿易統計報告書》(1928年12月31日)，載莫世祥等編譯：《近代拱北海關報告匯編(1887─1946)》，第366頁及第370頁；施白蒂：《澳門編年史：20世紀(1900─1949)》第208頁稱，澳門跑馬場建成日爲3月19日。

1990年12月1日，葡京酒店大火，葡京酒樓全層焚燬，賭場停業半天，損失逾億元。

光緒三十年（1904年2月16日─1905年2月3日）5月19日，旅居澳門的比利時人亞利山大‧溫德斯塔爾（Alexandre Vandestar）建議澳門政府設立一賭場，開發幸運博彩及博彩。10月21日，約翰‧巴恩斯（John S.Barnes）亦提出在澳門專營歐式賭博的申請。其時擔心對傳統賭博“番攤”會產生負面影響，最後，1908年4月14日海事及海外國務秘書處處長未准於澳門設立歐式博彩。施白蒂：《澳門編年史：20世紀（1900—1949）》，第19頁。

1995年6月14日，一名江門遊客在葡京搖老虎機中彩，彩金2100多萬，為澳門歷史紀錄。