嘉靖五年(1526年2月11日─1527年1月31日)5月16日，葡萄牙國王在頒佈《果阿島及其附近島嶼印度農民及勞動者風俗習慣法令特許狀》，果阿居民風俗習慣被寫於法律之中。該法令特許狀不是一新法律的獨立法律淵源，而是既有法律的匯編。葉士朋：《澳門法製史概論》，第39頁。

嘉靖四十四年(1565年2月1日─1566年1月20日)5月16日，廣東政府將葡萄牙戈伊斯使團要求進京謁見一事上報明廷，兩廣總督吳桂芳言：“今蒲麗都家，恐即佛郎機自隱之國名，而本夷求貢之情，恐即先年貿易之故智。卻其貢，則彼必肆為不道，或恣倡狂。然其發速而禍尚小。許其貢，則彼呼朋引類，日增月益，番船抽分之法，必至盡格而不行，沿海侵陸之患，將遂潰決而莫制。其禍雖遲而實大。”明廷批復，明確拒絕葡萄牙人啞喏唎歸氏(Gil Toscano de Góis)來華入貢。禮部命兩廣鎮巡官詳查，如實為葡萄牙人即謝絕來貢，並若有漢人奸細，將其治罪。次年，戈伊斯特使返回果阿。陳子龍輯：《明經世文編》卷342吳桂芳《議阻澳夷進貢疏》。中文啞喏唎歸氏即葡文Gil Toscano de Góis 的對譯。啞喏譯自Toscano，唎譯自Gil，歸氏譯自Góis。《明世宗實錄》卷545嘉靖四十四年夏四月癸未條。

康熙二十三年（1684年2月15日－1685年2月2日）5月16日，英船“快樂”號第二次抵達澳門附近，但發覺氹仔停泊處水太淺，於是將船停在外邊。大班們經過六天的觀察與考慮，結論認為，澳門是沒有貿易可做的，於是轉航廈門。馬士：《東印度公司對華貿易編年史》第1卷，第53頁。

康熙四十九年（1710年1月30日－1711年2月16日）5月16日，總督戴冰玉召集全市公民前往大炮台舉行議事會成員的重新選舉，以代替那些躲在聖保祿學院內的議事會成員。先是，總督要求學院的神父們把議事會原成員交出來，神父們沒有理會這一指令，總督於17日下令包圍神學院。兩天後，曾被選為法官的曼努埃爾．戈麥斯（Manuel Gomes）也躲進聖保祿學院。然而，總督用盡一切手段讓王室大法官強行進入學院，揪出議事會的頑固成員。於是，王室大法官與立契官托梅．瓦斯（Tomé Vaz）和克里斯托翁．阿爾梅達（Christóvão de Almeida）同澳門耶穌會會長及日本副省會長在聖保祿教堂內一連討論了兩天。戴冰玉又威脅稱，要用大炮台的大炮轟平聖保祿教堂和學院。最後，由於一些受人尊敬的教士出面調解，戴冰玉才放棄這種褻瀆神明的暴力行為龍思泰：《早期澳門史》，第64頁。

1710年（清康熙四十九年）5月16日，爆發總督戴冰玉（Diogode Pinho Teixeira）取締議會事件。

1583年在澳門誕生了一個特別的機構，議事會。 這是耶穌會賈內勞主教提出的想法，他莊嚴的全身畫像就掛在仁慈堂大廳。 在葡萄牙失去獨立地位3年後，澳門採用文藝復興意大利共和國式的政治體系。 一位理事官，一位法官和三位議員組成這個葡萄牙殖民地獨一無二的政治體系， 這個組織在後來的兩個半世紀多完全獨立地統治澳門。

康熙五十八年（1719年2月19日－1720年2月7日）9月9日，古爾露總督把澳門總督職務交給文彌壬（António da Silva Telo e Meneses）。文彌壬是阿維依拉斯伯爵（Conde Aveiras）的兄弟，在1712年至1717年曾任第烏的城堡官和兵頭。在任澳門總督之前，他不得不在果阿控告古爾露的司庫，因為此人要求獲得古爾露的權力。印度總督於1719年5月16日作出了對文彌壬有利的判決，於是文彌壬同年9月9日就職。施白蒂：《澳門編年史：16—18世紀》，第99—100頁。

康熙六十一年（1722年2月16日－1723年2月4日）5月16日，嘉樂宗主教乘坐的“天使女王”號駛入里約熱內盧港時，該船不幸失火，將送給葡萄牙國王的16箱禮品全部焚毀，僅留下一匣珍珠。這次失火，估計損失中國貨物100萬克魯扎多，其中損失中國皇帝贈給葡萄牙國王的禮品價值30萬克魯扎多。8月，嘉樂宗主教又換乘“聖勞倫索（S.Lourenço）”號大船在兩艘戰船的護送下前往里斯本，於12月30日抵達。林若翰：《中國葡萄牙外交關係史：耶穌會教士安東尼奧·德·馬加良斯神父與受康熙委派覲見唐·若奧五世的使團（1721—1725）》第3章，第111頁。

清嘉慶四年（1799年2月5日─1800年1月24日）5月16日，葡印總督批准澳門議事會關於限制聖保祿營和聖老楞佐堂工程的議案。Manuel Teixeira, Macau no Séc. ⅩⅧ, p. 722.

清嘉慶七年（1802年2月3日─1803年1月22日）5月16日，英國“哪倫”號（即“自大”號）從氹仔洋面進澳，其理由是“帶信船隻”。香山縣丞王某斥責澳門葡人為何不阻攔任其直入澳門。《清代澳門中文檔案彙編》下冊《署香山縣丞王為飭查英國哪倫巡船進澳事下理事官諭》，第747頁。

1864年（清同治三年）2月25日，敕令要求針對在澳門港口內建造碼頭和進行必須的擴改建工程一事做可行性研究。4月26日，特命全權公使、澳門總督阿穆恩（José Rodrigues Coelho do Amaral）起程離開澳門北上天津，以交換1862年8月13日條約批准書。5月16日，《政府公報》刊登法律，批准設立葡國大西洋銀行（1902年起總部設在澳門）。6月17日，中國特使薛煥和崇厚在天津宣佈，如果葡國不對1862年《天津條約》第九條作部份修改，清政府將拒絕在條約上簽字。葡萄牙人佔領路環，任命了第一位氹仔、路環守備指揮官。

同治三年（1864年2月8日─1865年1月26日）5月16日，《澳門憲報》第30期刊登的法律宣佈，葡萄牙政府批准設立葡國大西洋銀行。施白蒂：《澳門編年史：19世紀》，第156頁。

光緒七年（1881年1月30日─1882年2月17日）5月16日，上年5月29日第56號札諭派委為署理管理華人事務官的小若阿金‧巴士度被革職，由大西洋政務廳飛良紹充任署理管理華人事務官之缺。《澳門政府憲報》1881年5月21日第21號。

光緒十三年（1887年1月24日─1888年2月11日）5月16日，兩廣總督張之洞上奏清廷，澳門租界改歸葡國永遠居住“竊恐羈縻之意雖善，滋長之患方多”，有“七可慮”。立約尚宜妥議緩定，通籌利害，籌思挽回補救之策五條，以求無弊。《明清時期澳門問題檔案文獻匯編》第3冊《兩廣總督張之洞奏陳澳門租界改歸葡國永居立約尚宜妥議折》，第246—250頁。

光緒三十二年（1906年1月25日─1907年2月12日）5月15日，華商楊一琴、洪照與澳門政府簽訂承充氹仔番攤生意合同，自1906年5月16日起至1911年6月30日止。《澳門政府憲報》1906年6月l6日第24號。

民國八年(1919年1月1日-1919年12月31日)5月16日，澳門政府在港務局成立海事博物館，創建人為海軍上將卡爾莫納(Artur Leonel Barbosa Carmona)。該博物館內存放著當地漁船和商船的珍貴模型等物品，然而在第二次世界大戰期間不幸被毀。施白蒂：《澳門編年史：20世紀(1900-1949)》，第128頁；Rui Brito Peixoto, Macau's Maritime Museum, in Review of Culture, №. 3, 1987.

1960年，禮記雪糕向星光電器行購買"進步炸(榨)汁機架"，支付155元。圖為禮記雪糕的購貨單據，立於1960年5月16日，編號S03163，銀貨兩訖。該店位於澳門新馬路61號，即現時的永光廣場。當時的電話號碼還是四個位。

譚公誕每年農曆四月初八。

1992年5月16日，姬鵬飛率澳門特別行政區基本法起草委員會內地委員訪澳。

拍攝時間︰1994年5月16日 前排左起：張祖奇、畢漪汶、胡順謙、馬有禮、陳炳華、彭彼得、馬萬祺、何厚鏵、許世元、崔世安、廖澤雲、馮志強、梁桂華； 後排左起：區宗傑、何華添、徐壽仁、顏延齡、趙汝能、張立群、歐安利、劉焯華、李康、高開賢、何榮標、何思謙。

2000年5月16日，特首何厚鏵首次外訪。啟程飛赴葡萄牙、法國。

2002年5月16日，經濟財政司司長譚伯源率團前往福州，出席“閩港澳經濟合作促進委員會2002年度工作會議”。