順治十六年(永曆十三年/1659年1月23日－1660年2月10日)12月16日，巴城總督馬特索科爾稱：今年有13艘小海船從望加錫、暹羅、柬埔寨裝運各種貨物到澳門。廣州的藩王緊緊控制澳門的貿易，先是由他將自己所需的貨物按最低的價格購入後，才允許其他私商赴澳門貿易。否則葡萄牙人就是守著貨物也賣不出去。 程紹剛譯注：《荷蘭人在福爾摩沙：1624--1662》，第519頁。

康熙七年（1668年2月12日－1669年1月31日）12月16日，兩廣總督周有德上疏言：“廣省沿海遷民，久失生業。今海口設兵防守，應速行安插，復其故業。”康熙帝降旨，命遣都統特晉等與平南王尚可喜、兩廣總督周有德對廣東沿海一面派兵防守，一面安置遷民。遷海令開始鬆動。 《清聖祖康熙實錄》卷27，康熙七年十一月戊申。

康熙九年（1670年1月21日－1671年2月8日）12月16日，澳門總督的1艘船前往帝汶。不久，又有1艘澳門船經巴達維亞前往帝汶貿易。TA-SSI-YANG-KUO, Série1, Vol. l一2, p. 757; 彭蕙：《16—19世紀澳門和帝汶關係研究》第3章，第77頁，暨南大學中國古代史專業博士論文，2007年。

乾隆十四年（1749年2月17日－1750年2月6日）12月16日，葡印總督阿洛爾那侯爵（Marquês de Alorna）致函國王若奧五世匯報彈劾澳督文東尼，派出法官庇利那調查文東尼罪行及舉薦美露（João Manuel de Melo）出任新總督等事項。這一封信有多方面的內容值得我們重視：其一，文東尼之所以被彈劾，並非單純因為亞馬盧．羅博毆斃李廷富等案處理不當，畢竟他是為葡人利益而行事；但這種行事態度及後果卻是非常危險而嚴重的，問題的核心就在於，這背離了當時澳門葡人賴以生存發展的基本策略：“通過澳門議事亭，該教區主教大人及其它人士函件的副本，我向陛下匯匯報去年澳門因總督文東尼的冒失舉動兩次所經歷的危險。他剛愎自用，未採取任何措施，亦未執行陛下的有關政策。即順從華人，致使他們無機會在我們頭上發洩怒火或動武。原因是若發生此種情況，無法救援；對澳門進行封鎖與否取決於華人的意願。只要禁運食物，便可將澳門居民置於死地。”其二，文件還反映了當時澳門葡人與中國政府之間的力量對比關係。澳門葡人理應順從，而在海關事件與該案處置上，卻都以極不明智的方式使這種關係陷入危機。朝廷的意旨是明確而強硬的：“因總督對華人海關監督的侮辱，以及種種跡象表明於其不無關係的二華人死亡一事，令人擔憂的是已密切過問此案的兩廣總督有可能採取某種對我們有害的解決辦法。他已命令其手下某些官員對此兩案進行調查，要求交出同謀犯。此外，還要求將其決定通知澳門總督按照中國法律執法。”澳門本地的華人尤其是葡國商人們，也對澳門自身的安危抱以高度關注：“全澳居民要求我立即解決此事。人數達兩萬之多的澳門華人向我上書，要求伸張正義。鑒此，我以為，迫不得已必須滿足澳門華人及兩廣總督的要求，以示我並不贊同魯莽行為，避免發生什麼無可救藥或無法及時救援的不測風雲。”其三，該檔還無意中暴露出葡人必須恭順的根本動機，那就是避免澳門被他國覬覦。因為當時葡萄牙的海外殖民勢力日益萎縮，而日益複雜的國際時局也無不讓澳門葡人內心隱憂。因此，文件說“我曾切實擔憂法國人及英國人（對我們嫉妒要死，因為我們是唯一在那裡定居的歐洲人）將華人挑起對付我們，利用此機會將我們加以驅逐。如果他們此牌打贏的話，一旦他們進入澳門這唯一的港口，基督教徒將受到當朝皇帝及其官員的殘酷迫害”。其四，從檔中還可以看出，當時葡萄牙選任澳門總督，用意在確保其能謹慎處理澳門葡人與中國朝廷及地方政府的關係。該文件陳述了舉薦新總督美露的理由：一方面在於，此人對葡萄牙在東方拓展殖民地有所歷練，對於澳門華人與葡人的情況也有所瞭解，“我是按照陛下的建議任命的上述總督。他系第二次來印度。他的祖父輩人曾在印度多有建樹。此外，再加上他曾在澳門以步兵上尉軍銜服役三年。他是曾兩次謹慎得力治理澳門的總督費禮喇的得意門生。似乎因此理由，他較之他人更能勝任，因為他已具有對華人及葡萄牙居民的瞭解”。另一方面也在於，“此人在此以海軍少將軍銜服役期間聲譽頗好，謹慎、勝任”，適合接任這一要職。因此“鑒於上述理由，我以為當務之急為緩解對立，為此我任命梅特洛（Metelo）先生的同父同母親兄弟美露出任澳門總督。”最後，在派出新任澳門總督的同時，原澳門總督文東尼也被押送回國，追究責任。文件指出，“我派遣上訴法官庇利那查辦上述命案，讓中國人民及兩廣總督看到定會按照陛下的法律處理文東尼問題”，並表示儘管對此仍心有餘悸，“不只後果如何，總怕出現不測”，但相信如此處理是會贏得朝廷與地方政府的諒解和信任的：“華人是十分通情理的民族。我敢相信，看到新總督及專案特使的到來，他們定會心滿意足。若不再出現新的不明智舉動，將水攪渾，不會落至決裂的地步。”1749年12月16日《阿洛爾那侯爵致國王函》，葡萄牙國立檔案館藏Ministério do Reino, Maço 602, Caixa 705, Capilha 6,轉自金國平：《張汝霖詐賄隱史》，載《西力東漸———中葡早期接觸追昔》，第96—97頁；何志輝：《明清澳門的司法變遷》，第119—121頁。

清乾隆三十年(1765年1月21日─1766年2月8日)11月5日，奧斯定會修士，前陝西、山西宗座代牧若奧•布傑(João António Buccher)在聖方濟各修道院去世。1731年8月5日他抵達廣東，曾在山東傳過教。1755年12月16日被逮捕。10個月後被流放澳門。死後安葬在聖方濟各修道院的教堂裡。Manuel Teixeira, Macau no Séc. XⅧ, p. 530.

清乾隆四十七年(1782年2月12日─1783年2月1日)12月16日，澳門議事會召開會議，由理事官米蘭達•索薩主持，討論由主教佩德羅薩•吉馬良斯提出的恢復孤女院的建議，主教並撥出745兩白銀給仁慈堂，以便修建已經開始建造但尚未完工的孤女院。議事會成員一致同意了這一建議。然而，努力卻沒有成功，仁慈堂始終沒有建成一所孤女收容院。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol. 3, p. 515.

清嘉慶九年（1804年2月11日─1805年1月30日）12月16日，澳門第六號額船開往呂宋貿易，載有土漆器10箱、茶葉150擔、粗磁器1000札、食米40擔。因船身滲漏，於1805年1月15日，返回澳門。《清代澳門中文檔案彙編》上冊《香山知縣彭昭鱗為六號船滲漏回澳不報原載貨物事下理事官諭》，第199頁。

清嘉慶十五年（1810年2月4日─1811年1月24日）12月16日，攝政王唐·若奧自里約熱內盧寫信給澳門議事會，要求議事會采取合乎禮儀的方式與澳門總督舉行會議。同時, 總督在職期間，自動成為議事會主席。施白蒂：《澳門編年史：19世紀》，第15頁。

清道光九年（1829年2月4日─1830年1月24日）11月28日，澳門理事官奧利維拉．菲格萊多向香山縣丞嚴紹陵投訴稱：華人近來在媽閣店附近，特別是北灣一帶蓋起了大量棚屋，佔據街道，使周圍葡人住宅面臨火災之虞，請求佐堂下令拆除。12月16日，根據澳門理事官奧利維拉．菲格萊多的請求，香山縣丞嚴紹陵下令立即拆毀北灣一帶的棚屋。那里已成為小偷、賭徒的避難所，且棚屋極易引發火災。同時禁止再行修建此類棚屋。施白蒂：《澳門編年史：19世紀》，第47頁。

清道光十二年（1832年2月2日─1833年2月19日）12月16日，巴黎外方傳教會安德·巴朗丹（André Barentin）神父抵達澳門，擔任司庫部副司庫，直至1838年。熱爾·穆塞（Gérard Moussay）等編：《1659—2004年入華巴黎外方傳教會會士列傳》，第802頁。

光緒六年（1880年2月10日─1881年1月29日）12月16日，澳門政府批准議事公局訂立的限制火水燒油章程。火水棧應建在澳門城外，只准在媽閣地方，過媽閣廟之後方准建棧，或在由三巴門往關閘馬路之處建亦得，該處須經官淮。澳門城內，無論在鋪或在屋，不准存貯火水過於2罐或1箱。《澳門政府憲報》1881年1月1日第1號。

光緒十八年（1892年1月30日─1893年2月16日）12月14─21日，華人舉行康公廟建醮大會，澳門華政廳為此出示嚴禁各東洋車通行康公廟前地巴嗉咑爾古街、沙梨頭海邊街、通商街、美基街、伯多祿街，並不准各人在該時間內在以上所禁之街，施放爆竹。澳門西洋政務廳亦出示，在此期間，所有外國人等，如有到該處遊玩者，務須善視華人，不可爭鬧。《澳門政府憲報》1892年12月7日第49號，1892年12月15日第50號。

民國七年(1918年1月1日-1918年12月31日)12月16日，週刊《澳門》(Macau)創刊，至1919年10月5日停刊。該報發行人為利宵中學教師溫貝托．阿萊瓦爾(Humberto Severino de Alevar)，以刊登藝術、文學、社會內容為主，具有較為高雅的文學藝術風格，主要撰稿人為高若瑟神父和文第士等利宵中學教師。Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, pp. 101-102.

民國十一年(1922年1月1日─1922年12月31日)12月16日，下午，澳門國課衙門在本署大堂內將澳門番攤生意出投招人承充，以3年為期，即自1923年2月1日起至1926年1月31日止，底價12萬元。《澳門政府憲報》1922年第32號，第555頁。

民國二十一年 (1932年1月1日-1932年12月31日)12月16日，在法國領事普拉德 (Prade)的陪同下，法國駐遠東海軍司令阿爾米蘭特．貝特洛 (Vice-Almirante Berthelot)上將訪問澳門。施白蒂：《澳門編年史：20世紀 (1900-1949)》，第261頁。

1933年（民國二十二年）4月29日，政府決定將為所有澳門出版的文件使用漢字拼音。7月15日，華文報紙《大眾報》在澳門創刊。這是迄今仍在出版的最悠久華文報刊。1942～1948年間曾一度停刊。12月16日，法國駐遠東海軍司令貝特洛（Berthelot）海軍上將訪問澳門。

民國二十七年 (1938年1月1日-1938年12月31日)12月16日，廣州大學附屬中學澳門分校舉行遷校複課始業典禮。本年10月，因華南地區戰事緊張，廣州大學暨附屬學校遷往開平及香港分別複課，不久校長陳炳權派大學教務長陳夢周、附屬中學校主任譚維漢來澳籌設分校，以白馬行街3號為校舍，分辦計政訓練班及中學部。1939年3月，學校租賃同街7號為第二校舍，4月又改賃同街5號為校舍，將原設各校一併遷入上課。1941年7月，奉大學校務會議決議案，組織校董會，並將中學部易名為“私立廣州大學附屬第二中學”，1945年9月9日，為遵奉教育法令規定獨立組織，經僑務委員會批准正式定名為“澳門私立廣大中學”，但仍在母校廣州大學系統下作密切聯繫，繼續辦理。澳門廣大中學慶祝校慶委員會編：《廣大10年：澳門廣大中學建校10周年紀念刊》之《大學陳校長序》、《校史紀略》、《校事摘記》。

民國二十九年 (1940年1月1日-1940年12月31日)12月16日，據《華僑報》報導：澳門政府為解決市民食米問題，在澳門設立了七處公米站出售公價米。七米站分別位於賽狗場、白鴿巢花園內官印局、米街福萊米店、海傍協成昌米店、新橋街米市對面振興米店、望廈觀音堂側慶禮園、白鴿巢花園內。《華僑報》1940年12月16日《政府售米站共有七處》。

民國三十四年 (1945年1月1日-1945年12月31日 )12月16日，駐澳葡海軍士兵多人與粵省駐澳辦事處官員及一五九師軍官在澳門鬧市處因語言誤會而引發衝突，雙方互相追打，中途有市民聲援國軍，並圍培到場維持秩序的葡警，其間有中國軍官拿槍對抗，後被葡警制服。事後有平民和國軍受傷送醫院。17日，澳督戴思樂致函外交專員唐榴表示歉意，並允諾懲辦凶徒，負擔受傷軍民一切住院費用和財物損失。這樣，事件方告平息。唐榴電呈外交部交涉澳門國軍與葡水兵衝突一事報告，1945年12月18日戴思樂致中國外交部駐澳專員唐榴函，轉引自陳錫豪：《抗日戰爭時期的澳門》，第88頁。

1966年12月3日，“一二 · 三”事件爆發。愛國學生與其他示威人士一起進入澳督府，與澳葡警察發生衝突。澳葡政府在下午6時左右宣佈進入緊急狀態。事件中，澳葡警察槍殺氹仔居民，造成死11人、傷200人的慘案。澳門同胞提出懲兇、賠償等6點嚴正要求，廣東省人民政府外事處亦提出強烈抗議。12月16日，嘉樂庇總督兼任陸軍司令職務，解除原陸軍司令施維納（Mota Cerveira）中校職務，下午，8名受害人進行葬禮時，葡國國旗和澳門市旗下半旗致哀。

1992年12月16日，鏡湖醫院成功為男子何池切除巨大聽覺神經瘤。

1998年12月16日，國務院副總理錢其琛在中南海會見澳門中文日報負責人採訪團，談及澳門回歸事務。