顺治十六年(永历十三年/1659年1月23日－1660年2月10日)12月16日，巴城总督马特索科尔称：今年有13艘小海船从望加锡、暹罗、柬埔寨装运各种货物到澳门。广州的藩王紧紧控制澳门的贸易，先是由他将自己所需的货物按最低的价格购入后，才允许其他私商赴澳门贸易。否则葡萄牙人就是守着货物也卖不出去。 程绍刚译注：《荷兰人在福尔摩沙：1624--1662》，第519页。

康熙七年（1668年2月12日－1669年1月31日）12月16日，两广总督周有德上疏言：“广省沿海迁民，久失生业。今海口设兵防守，应速行安插，复其故业。”康熙帝降旨，命遣都统特晋等与平南王尚可喜、两广总督周有德对广东沿海一面派兵防守，一面安置迁民。迁海令开始松动。 《清圣祖康熙实录》卷27，康熙七年十一月戊申。

康熙九年（1670年1月21日－1671年2月8日）12月16日，澳门总督的1艘船前往帝汶。不久，又有1艘澳门船经巴达维亚前往帝汶贸易。TA-SSI-YANG-KUO, Série1, Vol. l一2, p. 757; 彭蕙：《16—19世纪澳门和帝汶关系研究》第3章，第77页，暨南大学中国古代史专业博士论文，2007年。

乾隆十四年（1749年2月17日－1750年2月6日）12月16日，葡印总督阿洛尔那侯爵（Marquês de Alorna）致函国王若奥五世汇报弹劾澳督文东尼，派出法官庇利那调查文东尼罪行及举荐美露（João Manuel de Melo）出任新总督等事项。这一封信有多方面的内容值得我们重视：其一，文东尼之所以被弹劾，并非单纯因为亚马卢．罗博殴毙李廷富等案处理不当，毕竟他是为葡人利益而行事；但这种行事态度及后果却是非常危险而严重的，问题的核心就在于，这背离了当时澳门葡人赖以生存发展的基本策略：“通过澳门议事亭，该教区主教大人及其它人士函件的副本，我向陛下汇汇报去年澳门因总督文东尼的冒失举动两次所经历的危险。他刚愎自用，未采取任何措施，亦未执行陛下的有关政策。即顺从华人，致使他们无机会在我们头上发泄怒火或动武。原因是若发生此种情况，无法救援；对澳门进行封锁与否取决于华人的意愿。只要禁运食物，便可将澳门居民置于死地。”其二，文件还反映了当时澳门葡人与中国政府之间的力量对比关系。澳门葡人理应顺从，而在海关事件与该案处置上，却都以极不明智的方式使这种关系陷入危机。朝廷的意旨是明确而强硬的：“因总督对华人海关监督的侮辱，以及种种迹象表明于其不无关系的二华人死亡一事，令人担忧的是已密切过问此案的两广总督有可能采取某种对我们有害的解决办法。他已命令其手下某些官员对此两案进行调查，要求交出同谋犯。此外，还要求将其决定通知澳门总督按照中国法律执法。”澳门本地的华人尤其是葡国商人们，也对澳门自身的安危抱以高度关注：“全澳居民要求我立即解决此事。人数达两万之多的澳门华人向我上书，要求伸张正义。鉴此，我以为，迫不得已必须满足澳门华人及两广总督的要求，以示我并不赞同鲁莽行为，避免发生什么无可救药或无法及时救援的不测风云。”其三，该档还无意中暴露出葡人必须恭顺的根本动机，那就是避免澳门被他国觊觎。因为当时葡萄牙的海外殖民势力日益萎缩，而日益复杂的国际时局也无不让澳门葡人内心隐忧。因此，文件说“我曾切实担忧法国人及英国人（对我们嫉妒要死，因为我们是唯一在那里定居的欧洲人）将华人挑起对付我们，利用此机会将我们加以驱逐。如果他们此牌打赢的话，一旦他们进入澳门这唯一的港口，基督教徒将受到当朝皇帝及其官员的残酷迫害”。其四，从档中还可以看出，当时葡萄牙选任澳门总督，用意在确保其能谨慎处理澳门葡人与中国朝廷及地方政府的关系。该文件陈述了举荐新总督美露的理由：一方面在于，此人对葡萄牙在东方拓展殖民地有所历练，对于澳门华人与葡人的情况也有所了解，“我是按照陛下的建议任命的上述总督。他系第二次来印度。他的祖父辈人曾在印度多有建树。此外，再加上他曾在澳门以步兵上尉军衔服役三年。他是曾两次谨慎得力治理澳门的总督费礼喇的得意门生。似乎因此理由，他较之他人更能胜任，因为他已具有对华人及葡萄牙居民的了解”。另一方面也在于，“此人在此以海军少将军衔服役期间声誉颇好，谨慎、胜任”，适合接任这一要职。因此“鉴于上述理由，我以为当务之急为缓解对立，为此我任命梅特洛（Metelo）先生的同父同母亲兄弟美露出任澳门总督。”最后，在派出新任澳门总督的同时，原澳门总督文东尼也被押送回国，追究责任。文件指出，“我派遣上诉法官庇利那查办上述命案，让中国人民及两广总督看到定会按照陛下的法律处理文东尼问题”，并表示尽管对此仍心有余悸，“不只后果如何，总怕出现不测”，但相信如此处理是会赢得朝廷与地方政府的谅解和信任的：“华人是十分通情理的民族。我敢相信，看到新总督及专案特使的到来，他们定会心满意足。若不再出现新的不明智举动，将水搅浑，不会落至决裂的地步。”1749年12月16日《阿洛尔那侯爵致国王函》，葡萄牙国立档案馆藏Ministério do Reino, Maço 602, Caixa 705, Capilha 6,转自金国平：《张汝霖诈贿隐史》，载《西力东渐———中葡早期接触追昔》，第96—97页；何志辉：《明清澳门的司法变迁》，第119—121页。

清乾隆三十年(1765年1月21日─1766年2月8日)11月5日，奥斯定会修士，前陕西、山西宗座代牧若奥•布杰(João António Buccher)在圣方济各修道院去世。1731年8月5日他抵达广东，曾在山东传过教。1755年12月16日被逮捕。10个月后被流放澳门。死后安葬在圣方济各修道院的教堂里。Manuel Teixeira, Macau no Séc. XⅧ, p. 530.

清乾隆四十七年(1782年2月12日─1783年2月1日)12月16日，澳门议事会召开会议，由理事官米兰达•索萨主持，讨论由主教佩德罗萨•吉马良斯提出的恢复孤女院的建议，主教并拨出745两白银给仁慈堂，以便修建已经开始建造但尚未完工的孤女院。议事会成员一致同意了这一建议。然而，努力却没有成功，仁慈堂始终没有建成一所孤女收容院。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol. 3, p. 515.

清嘉庆九年（1804年2月11日─1805年1月30日）12月16日，澳门第六号额船开往吕宋贸易，载有土漆器10箱、茶叶150担、粗磁器1000札、食米40担。因船身渗漏，于1805年1月15日，返回澳门。《清代澳门中文档案汇编》上册《香山知县彭昭鳞为六号船渗漏回澳不报原载货物事下理事官谕》，第199页。

清嘉庆十五年（1810年2月4日─1811年1月24日）12月16日，摄政王唐·若奥自里约热内卢写信给澳门议事会，要求议事会采取合乎礼仪的方式与澳门总督举行会议。同时, 总督在职期间，自动成为议事会主席。施白蒂：《澳门编年史：19世纪》，第15页。

清道光九年（1829年2月4日─1830年1月24日）11月28日，澳门理事官奥利维拉．菲格莱多向香山县丞严绍陵投诉称：华人近来在妈阁店附近，特别是北湾一带盖起了大量棚屋，占据街道，使周围葡人住宅面临火灾之虞，请求佐堂下令拆除。12月16日，根据澳门理事官奥利维拉．菲格莱多的请求，香山县丞严绍陵下令立即拆毁北湾一带的棚屋。那里已成为小偷、赌徒的避难所，且棚屋极易引发火灾。同时禁止再行修建此类棚屋。施白蒂：《澳门编年史：19世纪》，第47页。

清道光十二年（1832年2月2日─1833年2月19日）12月16日，巴黎外方传教会安德·巴朗丹（André Barentin）神父抵达澳门，担任司库部副司库，直至1838年。热尔·穆塞（Gérard Moussay）等编：《1659—2004年入华巴黎外方传教会会士列传》，第802页。

光绪六年（1880年2月10日─1881年1月29日）12月16日，澳门政府批准议事公局订立的限制火水烧油章程。火水栈应建在澳门城外，只准在妈阁地方，过妈阁庙之后方准建栈，或在由三巴门往关闸马路之处建亦得，该处须经官淮。澳门城内，无论在铺或在屋，不准存贮火水过于2罐或1箱。《澳门政府宪报》1881年1月1日第1号。

光绪十八年（1892年1月30日─1893年2月16日）12月14─21日，华人举行康公庙建醮大会，澳门华政厅为此出示严禁各东洋车通行康公庙前地巴嗉咑尔古街、沙梨头海边街、通商街、美基街、伯多禄街，并不准各人在该时间内在以上所禁之街，施放爆竹。澳门西洋政务厅亦出示，在此期间，所有外国人等，如有到该处游玩者，务须善视华人，不可争闹。《澳门政府宪报》1892年12月7日第49号，1892年12月15日第50号。

民国七年(1918年1月1日-1918年12月31日)12月16日，周刊《澳门》(Macau)创刊，至1919年10月5日停刊。该报发行人为利宵中学教师温贝托．阿莱瓦尔(Humberto Severino de Alevar)，以刊登艺术、文学、社会内容为主，具有较为高雅的文学艺术风格，主要撰稿人为高若瑟神父和文第士等利宵中学教师。Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, pp. 101-102.

民国十一年(1922年1月1日─1922年12月31日)12月16日，下午，澳门国课衙门在本署大堂内将澳门番摊生意出投招人承充，以3年为期，即自1923年2月1日起至1926年1月31日止，底价12万元。《澳门政府宪报》1922年第32号，第555页。

民国二十一年 (1932年1月1日-1932年12月31日)12月16日，在法国领事普拉德 (Prade)的陪同下，法国驻远东海军司令阿尔米兰特．贝特洛 (Vice-Almirante Berthelot)上将访问澳门。施白蒂：《澳门编年史：20世纪 (1900-1949)》，第261页。

1933年（民国二十二年）4月29日，政府决定将为所有澳门出版的文件使用汉字拼音。7月15日，华文报纸《大众报》在澳门创刊。这是迄今仍在出版的最悠久华文报刊。1942～1948年间曾一度停刊。12月16日，法国驻远东海军司令贝特洛（Berthelot）海军上将访问澳门。

民国二十七年 (1938年1月1日-1938年12月31日)12月16日，广州大学附属中学澳门分校举行迁校复课始业典礼。本年10月，因华南地区战事紧张，广州大学暨附属学校迁往开平及香港分别复课，不久校长陈炳权派大学教务长陈梦周、附属中学校主任谭维汉来澳筹设分校，以白马行街3号为校舍，分办计政训练班及中学部。1939年3月，学校租赁同街7号为第二校舍，4月又改赁同街5号为校舍，将原设各校一并迁入上课。1941年7月，奉大学校务会议决议案，组织校董会，并将中学部易名为“私立广州大学附属第二中学”，1945年9月9日，为遵奉教育法令规定独立组织，经侨务委员会批准正式定名为“澳门私立广大中学”，但仍在母校广州大学系统下作密切联系，继续办理。澳门广大中学庆祝校庆委员会编：《广大10年：澳门广大中学建校10周年纪念刊》之《大学陈校长序》、《校史纪略》、《校事摘记》。

民国二十九年 (1940年1月1日-1940年12月31日)12月16日，据《华侨报》报导：澳门政府为解决市民食米问题，在澳门设立了七处公米站出售公价米。七米站分别位于赛狗场、白鸽巢花园内官印局、米街福莱米店、海傍协成昌米店、新桥街米市对面振兴米店、望厦观音堂侧庆礼园、白鸽巢花园内。《华侨报》1940年12月16日《政府售米站共有七处》。

民国三十四年 (1945年1月1日-1945年12月31日 )12月16日，驻澳葡海军士兵多人与粤省驻澳办事处官员及一五九师军官在澳门闹市处因语言误会而引发冲突，双方互相追打，中途有市民声援国军，并围培到场维持秩序的葡警，其间有中国军官拿枪对抗，后被葡警制服。事后有平民和国军受伤送医院。17日，澳督戴思乐致函外交专员唐榴表示歉意，并允诺惩办凶徒，负担受伤军民一切住院费用和财物损失。这样，事件方告平息。唐榴电呈外交部交涉澳门国军与葡水兵冲突一事报告，1945年12月18日戴思乐致中国外交部驻澳专员唐榴函，转引自陈锡豪：《抗日战争时期的澳门》，第88页。

1966年12月3日，“一二 · 三”事件爆发。爱国学生与其他示威人士一起进入澳督府，与澳葡警察发生冲突。澳葡政府在下午6时左右宣布进入紧急状态。事件中，澳葡警察枪杀氹仔居民，造成死11人、伤200人的惨案。澳门同胞提出惩凶、赔偿等6点严正要求，广东省人民政府外事处亦提出强烈抗议。12月16日，嘉乐庇总督兼任陆军司令职务，解除原陆军司令施维纳（Mota Cerveira）中校职务，下午，8名受害人进行葬礼时，葡国国旗和澳门市旗下半旗致哀。

1992年12月16日，镜湖医院成功为男子何池切除巨大听觉神经瘤。

1998年12月16日，国务院副总理钱其琛在中南海会见澳门中文日报负责人采访团，谈及澳门回归事务。