万历四十四年（1616年2月17日─1617年2月5日）1月27日，《澳门圣保禄学院年报》记载，在学院的初级部中，有一位神父教授读写和计算，还有一位神父教唱歌。Cartas Ãnuas do Colégio de Macau（1594—1627）, 27—1—1616, 转自李向玉的《汉学家的摇篮：澳门圣保禄学院研究》，第30页。

万历十八年（1590年2月5日─1591年1月24日）7月21日，范礼安率领的日本天正遣欧使团回到长崎，并将澳门印刷所中的印刷机带去日本。这台在澳门停留了两年的印刷机原本就是范礼安为日本耶稣会准备的。1578年12月1日范礼安在果阿写信给埃武拉大主教特托尼奥•布拉干萨（D. Tetónio de Bragança）称：“我已命令运来印刷机，我自己会带去日本，以便在那里印刷适宜日本使用的书籍。”在运往日本之前，范礼安神父命令孟三德神父将他在航途中用西班牙文编纂《天正遣欧使节记》一书书稿译为教会内部通用的标准拉丁文，并在澳门印刷出版。马爱德：《范礼安——耶稣会赴华工作的决策人》，载《文化杂志》第21期，1994年。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol.3, p.310.泉井久之助：《天正遣欧使节记：解说》，第713—715页，转自戚印平的《澳门圣保禄学院新探》（澳门文化局2006年奖学金项目，未刊稿），第7页。《天正遣欧使节记：解说》认为《天正遣欧使节记》是澳门印刷的第一种书，其实在1588年还重印过《公教儿童教育》一书。

光绪三十四年（1908年2月2日─1909年1月21日）11月19日，《真理报》（A Verdade）周刊在澳门创刊，康斯坦修‧施利华（Constãncio José da Silva）为创办人兼主编。主要编辑人员有卡瓦略·莱戈（JoséMaria Ernesto Palmeira de Carvalho Rego）和贡萨维斯（V.A.Gonçalves）。康斯坦修同他父亲若瑟‧司利化一样，是一位崇尚民主、提倡新闻自由的政治报人。他文风辛辣，经常发表文章抨击政府的政策及教会，曾多次以所谓滥用新闻自由而被起诉。1910年12月7日被澳门政府查封停刊，1911年1月7日复办直至1911年4月。Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, p.73—74.

康熙十二年（1673年2月17日－1674年2月5日）由香山知县申良翰主持修纂的《香山县志》完成。该志为清朝纂修的第一部香山县志。卷首保存有一幅《濠镜澳图》，卷10为《澳彝》，其文称：澳中彝人聚处，杂以唐人黑鬼，则皆听澳彝驱使者也。澳门旧有提调、备倭、巡缉行署三所，今惟议事亭。凡文武官下澳，率坐议事亭上，彝目列坐进茶毕，有欲言则通事番译传语。通事率闽粤人，或偶不在侧，则上德无由宣，下情无由达。彝人违禁约，多由通事导之。或奉牌拘提，辄避匿。关闸岁放米若干石，每月六启关。广肇南韶道发封条六道，令文武官会同验放，事已封关。我国家之待远人者，可谓至矣。若信听通事，骄悍违禁，窝逃人，买子女，一旦闭关遏籴，必致饿殍流离，欲如此日之晏安丰富，岂可得哉？彝俗贵女贱男，生女则喜，长则赘媚入其家为后；生男出赘他氏。奉天主教尤谨，乐施予，以故建寺独多，有三巴寺、卖家私寺、大寺、飞来寺、发疯寺、风汛寺、板樟寺、龙松寺、医人寺、尼姑寺、望人寺、唐人寺、花王庙，而崇宏瑰丽，以三巴寺为最。 申良翰：《（康熙）香山县志》卷首《濠镜澳图》及卷10《澳彝》。

万历二十九年（1601年2月3日─1602年1月22日）圣保禄学院住院人数70人，其中有一部分为1600—1601年前往日本的教士在这里过冬。费尔南•格雷罗神父：《耶稣会神父事务年度报告》，载《16和17世纪伊比利亚文学视野里的中国景观》，第167页。

崇祯十五年（1642年1月30日─1643年2月18日）7月，在葡萄牙恢复独立若奥四世登基的庆典中，澳门的华人基督徒街区和日本基督徒街区的庆祝活动尤为引人注目。来自广场教区（十字大街）的华人基督徒一个团，在军官和下级士官的指挥下举行了阅兵式，还用自己的武器进行操练，精湛的射击表演弹无虚发。日本街区（圣保禄街）的基督徒则于7日晚到8日晨间举行了火把游行活动。他们身着日本民族服装，弹起弓弦和其他乐器，手持扇子，肋下挂著战刀，踏着优美的舞步游行。在庆祝活动中，华人基督徒的情绪最为高涨。博克塞：《16—17世纪澳门的宗教和贸易中转港之作用》，载《中外关系史译丛》第5辑，第91页。

顺治三年（隆武二年/1646年2月16日─1647年2月4日）5月2日，澳门议事会接受本市47名有声望的市民请求，决定将圣卡塔琳娜（S. Catarina da Sena）定为澳门城市的庇护神。 Manuel Teixeira, Macau no Séc. XVII, p.82.

万历二十一年（1593年2月1日─1594年2月19日）2月27日，澳门议事会四大头人市政议员安东尼奥•柯斯塔（António da Costa）、诺瓦伊斯•费雷拉（Francisco de Novais Ferreira）和安当•卡尔德拉（Antāo Caldeira）及理事官贝尔南迪诺•阿瓦伦加（Bernardino Aratújo de Alvarenga）批准孟三德神父向议事会提出的援助建筑圣保禄学院资金的请求，并决定从当年运往日本的丝绸资金和收益中提取200两白银予以资助，由书记官伽斯帕尔•罗沙（Gaspar da Rocha）记录在案。Domingos Maurício Gomes dos Santos, Macau, Primeira Universidade Ocidental do Extremo-Oriente, p.11.

万历四十四年（1616年2月17日─1617年2月5日）圣保禄学院住校总人数为96人，其中神父44人，修士52人。李向玉：《汉学家的摇篮：澳门圣保禄学院研究》，第94页。