1840年（清道光二十年）8月19日，英军对澳门地区的中国驻军发动进攻，他们进攻的目标是控制葡萄牙出入的关闸。中午，英军3艘军舰和运输船逼近莲花茎，向关闸和关闸附近的炮台猛烈开火。守卫关闸内外的军队除有近几个月内进驻的1300人外，还有临时赶来增援的督标参将波启善、署肇庆协副将多隆武、署抚标守备程步韩等率领的两标官兵及升任南澳镇总兵暂留香山协的惠昌耀指挥的水师，水陆官兵共达2000人左右。面对英军的攻击，中国驻军一齐出动。新授广东高廉道台暂驻澳门的易中孚率兵从澳门一带北进，多隆武、波启善等率兵自北山一带南进。惠昌耀的水师驶抵青洲海面，隔着莲花茎向英船开炮。双方展开激战，葡萄牙人按兵不动，以示中立。由于英军在武器技术方面明显占有优势，经过约1小时战斗，英军击毁关闸的界墙及附近的炮台，击败中国军队，参将波启善、守备陈宏光等负伤。接着，300名英印士兵登上莲花茎，占领关闸，并升起了英国国旗，还用关闸上的大炮轰击望厦等处的中国官兵。最后，他们搬走架设在关闸等处的20余门大炮，堵塞其余大炮的火门，放火烧毁中国军队的棚房，才登船撤离。关闸之役以中国军队的失败而告终。

英国人司各脱因杀人被清朝地方政府处决一案。1772年（清乾隆三十七年）12月14日，在商船上当舵工的英国人司各脱（Francis Scott），与由他雇请来澳门工作的华人刘亚米斗殴，刘亚米被司各脱用刀砍伤致死。澳葡当局逮捕、审讯司各脱后，由于他拒不认罪，即认为他无罪，并拒绝把司各脱依法送往香山县丞衙署受审。广东当局遂关闭关闸，停止对澳门的粮食供应，澳葡当局被迫交出罪犯。中国官员对司各脱进行审讯，司各脱起初继续抵赖，后因有人出庭作证，才供认不讳。经广东大吏覆核，司各脱罪行确凿。1773年2月23日，广州知府到澳门与澳葡当局一起处死了司各脱，结束了这一场冲突。居澳的各国人士包括葡人，都进一步认清了当时葡萄牙在澳门的地位，澳门的真正长官，是驻扎澳门的香山县丞。

继西、葡、荷之后，英国成为最强盛的殖民国家。虽然葡、英间早于1661年订有《梅吐英条约》，但这并未能避免这两个盟国在欧洲以外的竞争、冲突。英国以履行条约之名，借口帮助葡人守卫澳门，行图占之实。自1600年英国东印度公司成立之后，对葡萄牙人租占下的澳门觊觎不断。据统计，从1623年至1840年间曾发生10余起英人图占澳门事件。其中以1808年事件最为严重。1807“半岛战争”中，法军破里斯本，葡萄牙本土沦陷，王室出逃巴西避难。1808年8月，英印总督援引两国间的攻守盟约，要求澳督同意英军进驻澳门，以防法军的可能进攻。此议遭澳门当时总督花利亚（Bernardo Aleixo de Lemose Faria）拒绝后，英军强行登陆并占据砲台多座。

1821年（清道光元年），在欧美大陆资产阶级革命运动的推动下，葡萄牙的资产阶级民主革命运动进入高潮。由公民选举产生的葡萄牙议会制定了君主立宪的宪法，下达了取消一切封建权利和义务的命令，在葡萄牙民主运动的影响下，澳门的葡萄牙人分成了敌对的两派：一是以土著葡萄牙人为主体，有着强烈变革要求的立宪派，其首领为巴波沙（Paulino da Silva Barbosa）少校；一是以葡萄牙贵族官员为主体，力图维护原有特权的保守派，其首领是地方长官亚利鸦架（Miguel Arriaga）。立宪派先是开展请愿活动，抗议议事局无视市民的要求，提出恢复原来的议事局政体，免除澳门对果阿、帝汶的财政补贴，任用澳门土生葡萄牙人在当地文职机构及军队任职等一系列请求。澳葡当局被迫于1822年2月16日召集市民在市政厅举行忠于宪法的宣誓。但他们对民众所要求的改革并不准备实行。在这种形势下，立宪派与澳葡当局，特别与保守派首领矛盾越来越尖锐，并不时采取激烈行动，使亚利鸦架的人身安全受到很大的威胁。1822年8月中旬，澳门民主运动爆发。市民若瑟在8月17日议事局开会时，提交了一份由83位市民联名的抗议书。这份抗议书指控亚利鸦架怂恿中国官员干预澳门事务，以维持自己的地位。亚利鸦架自知受到市民的普遍敌视，表示愿意辞职。市议员向市民们宣布了他辞职的消息，并表示准备进行一次新的选举。8月19日，市民们举行选举大会。会上，立宪派与保守派发生尖锐的冲突。保守派头目卡瓦尔坎蒂（Cavalcanti）宣称，这一会议没有确定新政体的权力。与会的市民都被激怒，当即将他从窗口扔到街头。这时，巴波沙登台演说，指出人民希望建立的是与宪法完全符合的政体。会议最后决定，重新恢复1784年（清乾隆四十九年）前的政体，授予新选出的议事局不受总督及地方长官控制的立法权、行政权和司法权。总督只能掌管军事。亚利鸦架则被剥夺一切职务。9月12日，巴波沙又创办了澳门有史以来的第一张报纸－《蜜蜂华报》。该报宗旨鼓吹立宪派各项主张，成为新政权的喉舌。澳门资产阶级立宪派领导的民主运动进入高潮。被罢免的亚利鸦架并不甘心失败，煽动总督阿尔布克尔克（Afonso de Albuquerque）发动政变。但很快被立宪派击败。1823年，葡印总督派“萨拉曼特拉”号巡洋舰运载一批士兵驶往澳门，旨在恢复旧政权，镇压澳门民主运动。由于中国政府的干涉，他们未敢轻举妄动。9月23日凌晨，士兵在澳门偷偷登陆，没有遇到任何抵抗，就进抵市政厅前的广场，并逮捕了立宪派领袖巴波沙。随后，保守派组织了政府委员会，来摄理总督职权，并将亚利鸦架官复原职。接着，他们大肆镇压立宪派，查封《蜜蜂华报》。与此同时，葡萄牙王子米格尔（Dom Miguel）也在本国发动政变，解散议会，废除宪法，恢复其父若奥六世专制君主的权力。澳门保守派狂热地欢呼这一场政变，他们宣誓效忠于君主专制政体，举行了盛大的庆典和宴会。澳门民主运动遂因此而夭折。

18世纪80年代葡萄牙王室强化对澳门直接管治权的行为。1784年（清乾隆四十九年），澳葡当局根据葡萄牙殖民大臣卡斯特罗（Martinho do Melo e Castro）的指令（即王室制诰），在澳门进行了一场“政治改革”。主要内容包括：首先是加强总督的权力，总督不仅是作为澳门的军事首领，而且可以干预当地的日常政务，否决议事局的一切提案，成为澳门的最高首长；其次是解散过去的市政卫队，组成一支由100名火枪兵和50名炮兵组成的印度兵卫队，增强澳门的警卫力量；再次是确立由总督和王家法官审计国库收支，取消议事局代营的制度。

清嘉庆年间葡人欲以加租驱赶华人遭制止事件。蕉园围，与荷兰园毗连，位于澳门城以北，原不属澳葡居地。后来，一些有钱的葡萄牙人逐渐购入澳门界墙以北的土地，租借给陆续来澳的中国居民。1799年（清嘉庆四年），葡人业主万威向租居蕉园围的中国居民大量加租，欲以这种办法将华人居民赶走，遭拒绝后，万威在澳葡当局的支持下，率领黑奴用暴力拆毁蕉园围闸门，香山县令李德兴根据澳门华民的控状，要求澳葡当局予以禁止，但无效。后许乃来继任香山县令，通知澳葡当局，如不对蕉园围华人停止迫迁，重修闸门，中国官府将采取封闭关闸，停止粮食供应等。在这种压力下，蕉园围加租迫迁事件才停止下来。

19世纪初，海盗红旗帮在张保仔的纠合下，队伍不断扩大，已拥有600多艘帆船，8万余人。广东官兵屡次出战，常被打得大败。两广总督百龄与澳葡当局都有合作消灭海盗的意愿。1809年（清嘉庆十四年）11月23日，百龄派3名官员前往澳门，与澳葡地方长官亚利鸦架（Miguel Arriaga）会商。双方订立临时协议，决定由澳葡当局派出6艘100吨以上的武装船，在澳门至虎门一带配合中国水师围剿海盗，为期6个月；中国政府提供8万两银子作为装备澳葡舰队的经费。协议订立后，澳葡当局很快即组建一支由6艘武装船组成的澳门舰队。舰队司令阿尔科弗雷多上校乘坐的旗舰排水量达400吨，载有26门火炮，160名船员。其余5艘武装船共有150多门火炮，近600名船员。英国东印度公司澳门公司还免费为该舰队提供了大量武器和弹药。这支澳葡舰队遂成为一支战斗力相当强的海上力量。

华人被澳葡军人杀害事件。1826（清道光六年）年初，在澳门的华人少年严亚照被葡萄牙少校法瓦乔（Favacho）杀害，其母严徐氏向香山县府指控杀人凶手。香山县府要求澳葡当局将被告送交香山县丞衙门审讯。澳葡当局讹称“凶手”是帝汶奴隶麦努埃尔，声称凶手应按葡萄牙法律判罪。严徐氏即至广州上诉，两广总督阮元派广州知府高廷瑶去澳门查处，高廷瑶多次向澳葡当局索取凶犯，仍遭拒绝，仅让中国官员在澳门狱中面讯“罪犯”。结果，中国官员确认此人因醉酒杀人，澳葡当局又坚持照葡萄牙法律处决罪犯。3月13日，在澳门绞死这名帝汶奴隶时，聚集在刑场上的居澳华人发生暴动。他们认为被处决者无罪，凶手却逍遥法外，还用砖石投掷中葡官员，捣毁法瓦乔的住宅，甚至准备冲击大炮台。澳门总督出动配备有野战炮的军队及炮船，并击毙了一名中国居民，才勉强镇住局势。居澳华人还要求中断对澳门葡人的粮食供应，因中国官府的阻挠而未能成功。

1801年（清嘉庆六年），广东雷州、琼崖一带受海盗滋扰，清政府派出军队清剿。澳门葡萄牙人主动向清朝提出，愿意派两条舰船，协助清剿海盗，同时附带9项附加条件，其中主要有：①自关闸至澳门外围岛屿由他们“专揖奸匪”，驱逐外国夷船湾泊；②驱逐在澳门的华人闲游匪徒出境，而在澳贸易营生华人，富有者才准留居澳门；③对华夷债务，由他们拍卖负债者的货物清偿；④澳门华人一般案件由他们处理；⑤华人杀夷人，罪犯要在澳门明正刑典。香山县知县许乃来认为，澳葡当局的要求完全是借机讹诈，遂予以严词拒绝，并对他们的要求严加驳斥。

一位英国人被澳葡当局囚禁的事件。1829年（清道光九年）8月，英国船长贝克（Baker）殴打多次对他妻子非礼的澳葡官员洛雷罗（Loureiro）。事发后，澳葡当局未加审判，便将贝克囚禁于大炮台。英国东印度公司特别委员会主席布楼东（Plowden）屡次与澳葡当局交涉都不能使贝克获释。澳葡当局还公开否认布楼东有任何官方或代表官方的资格与他们交涉。在囚禁55天后，贝克被迫交出一笔保证金才重获自由。

1839年（清道光十九年）3月，在全国规模的禁烟运动进入高潮中，钦差大臣林则徐一再通过澳门同知谕令澳葡当局禁烟。澳葡总督边度等不敢公然违抗，一面催促澳门的鸦片商贩速将囤存的鸦片运离澳门，一面发布禁止在澳门囤贮、售卖鸦片的告示。1839年3月26日，居澳鸦片贩子将近3000箱的大宗鸦片运往马尼拉，但仍有不法奸商在澳门继续售卖留存的鸦片，被中国军队查获。4月25日，林则徐限令澳葡当局在3日内查明澳门所贮鸦片，开出货主、箱数，呈交澳门同知收纳，否则将“封澳检查，以重惩创”。澳督边度忙下令搜缴鸦片，搜到葡人亚思时的一些零星烟土，在码头烧毁，并将其法办；还查获英国鸦片贩子因义士偷运的8箱烟土。5月底，林则徐又命署佛山同知刘开域和署澳门同知蒋立昂等人入澳，督同澳葡当局搜查可能囤贮鸦片的“夷楼”，命令葡商具结，切实保证不再贮存、贩卖烟土，否则，依新例治罪。澳葡当局表示顺从、合作，澳门禁烟运动取得一定成果。

18世纪末，在广东、广西沿海活动的海盗急剧增加，澳门受到中国海盗的严重骚扰。当时澳葡当局仅拥有两艘武装船，只能守卫澳门的港湾，不足以捍卫澳门附近的水域。在珠江口一带，海盗不仅在澳门炮台射程范围内劫掠中国商船，还打劫外国的舢舨小船，绑架外国商人。1807年（清嘉庆十二年）2月14日深夜，一队海盗直接偷袭澳门。他们自澳门半岛北部登陆， 直奔东望洋山，企图占据可以控制全澳的东望洋山炮台。守卫炮台的士兵发现后，迅速开枪射击，把他们赶走。1807年5月6日，由海军少校巴雷托（Barreto）指挥下的澳门小舰队在澳门附近海域与50艘海盗船遭遇。海盗在人数方面占压倒优势，葡萄牙人则善于使用火炮、火枪。经过1小时激战，海盗被击败，四处逃遁。葡萄牙人紧咬海盗头目的大帆船不放。最后，巴雷托与30名船员跳上海盗头目船，用剑与海盗格斗，海盗多被砍死，其头目也跳海自杀。这场恶战后，海盗暂时停止了对澳门的直接骚扰，但不久又恢复了在澳门附近的活动。1809年，一艘来自果阿的葡萄牙双桅船在澳门附近水域遇上了海盗红旗帮的主力，该船被海盗劫获，船长和大部份船员均被杀死，还将葡萄牙国旗在海面上拖曳，夸耀他们的胜利。不久，一艘葡萄牙快艇又被海盗船围攻，死伤惨重。葡萄牙人急于报仇，派阿尔科弗雷多（Alcoforado）指挥两艘武装船出海。9月15日，与红旗帮一支船队相遇，双方激战，各自都受到很大的损失，葡船多处被击伤，已无法继续作战。通过多次与海盗的较量，葡萄牙人明白单靠自己的力量是不可能排除海盗侵扰的。

清嘉庆年间（1796—1820）两广总督吴熊光和广东巡抚孙玉庭因英军入驻澳门事被革职一案。1802年（清嘉庆七年）3月，英国以协助葡萄牙防守为名，派兵船6艘、官兵数百驶抵氹仔海面，准备登陆澳门。由于澳葡当局及广东官府的拒斥，英舰主动撤退。1808年，英国借口法国要侵占澳门，派海军少将度路利（William O' Brien Drury）率9艘兵舰于9月11日抵达澳门港口。最初，葡人抵抗，拒绝英军登陆，后经英国东印度公司澳门分公司经理斡旋，于9月21日准许英军登陆，300多名英国士兵入驻东望洋山炮台、南湾炮台及被封闭的圣保禄学院等处。10月下旬，英国又从印度调来军舰，两批共计兵舰13艘，兵员760人。为了欺骗中国官府，英舰一律悬挂葡萄牙国旗，士兵则改穿葡兵制服，又占据妈阁炮台、嘉思栏炮台及圣奥斯定教堂等处。面对英军入据澳门这一重大事变，吴熊光及孙玉庭均掉以轻心，并未积极采取措施。直到度路利于10月下旬率3艘兵船闯入虎门、进逼黄埔，要求清政府同意英军在澳门驻防，才向朝廷禀报情况，而且是作一般公文发出。嘉庆帝直到11月中旬才获知澳门发生的事变，大为震怒，急令广东方面迅速断绝澳门一切供应，封锁交通，调集水陆军队，准备驱逐入驻澳门的英军。在中国政府的压力下，英军于12月18日全部撤离澳门。事后，清政府鉴于吴、孙两人对英军入据澳门之事严重失职，将其革职。

澳葡舰队与海盗红旗帮主力在大屿山海面进行的一场激战。1810年（清嘉庆十五年）1月21日，澳葡舰队在大屿山海面与红旗帮主力300多艘帆船相遇。红旗帮首领张保仔派出的两支先锋船队被澳葡舰队击破，张保仔遂亲自率领主力部队驶抵战场。海盗分成6个小队，每队围攻1艘葡萄牙兵船，力图利用人数多的优势，通过登船肉搏的战术，来战胜葡萄牙人。葡萄牙人扬长避短，以密集的炮火攻击对方，阻止海盗船逼近。双方激战正酣，1艘葡萄牙船发现了海盗供奉神像的大船，遂集中火力向这艘大船进攻。尽管许多海盗船尽力护卫，但是葡舰猛烈的炮火还是将这艘大船击沉。霎时，海面上飘浮起一批大声呼救的和尚和涂金着彩的神像。海盗船阵脚大乱，斗志瓦解，无心再战，纷纷逃离战场。经过这一次海战，张保仔红旗帮的势力大为削弱。

18世纪80年代葡萄牙王室强化对澳门直接管治权的行为。1784年（清乾隆四十九年），澳葡当局根据葡萄牙殖民大臣卡斯特罗（Martinho do Melo e Castro）的指令（即王室制诰），在澳门进行了一场“政治改革”。主要内容包括：首先是加强总督的权力，总督不仅是作为澳门的军事首领，而且可以干预当地的日常政务，否决议事局的一切提案，成为澳门的最高首长；其次是解散过去的市政卫队，组成一支由100名火枪兵和50名炮兵组成的印度兵卫队，增强澳门的警卫力量；再次是确立由总督和王家法官审计国库收支，取消议事局代营的制度。

澳葡当局镇压澳门居民事件。1966年11月，澳门氹仔居民自筹经费兴建坊众小学，因事先未向澳葡当局申请而自行架搭竹棚架，澳门市政当局派人强迫停工，当地居民不服，双方对峙。11月15日，澳葡当局出动军警殴打民众，打伤34人。氹仔居民对此表示抗议，并提出5项要求。澳门各界代表亦支持氹仔居民的要求。12月3日，澳门各界代表为氹仔事件赴澳督府请愿，澳葡当局派军警殴打请愿代表，致使45人受伤，激起澳门人民极大的愤慨，纷纷走上街头，抗议当局的暴行，市内发生骚动，而澳葡当局不顾一切地镇压群众，又造成3人死亡，63人受伤，制造了“一二•三”血案。事后，澳门各界举行罢工罢市，愤怒群众将纪念曾于1849年率葡军侵略中国“有功”而竖立于市政厅前地美士基打（Vicente Nicolau de Mesquita）铜像拖倒，以表示强烈抗议。但澳葡当局无视群众的抗议行动，继续大规模镇压，在两天内又打死8人，打伤107人。12月5日，澳门中华学生联合会向澳葡当局提出5项严正要求，遭到拒绝。澳门人民的抗议行动，得到中国内地人民的支持。12月9日，广东省人民政府外事处向澳葡当局提出4项严正要求，包括接受氹仔居民的5项要求和中华学生联合会的5项要求，严惩凶手、赔偿损失、不许蒋介石特务在澳门活动等等。12月11日，《人民日报》发表了题为《严厉警告澳门葡萄牙当局》的评论员文章。1967年1月29日，澳葡当局被迫宣布无条件接受所有要求，事件遂告平息。

辛亥革命期间一次较有影响的起义行动。澳门同盟会成立后，就全力以赴准备策动香山起义，新任主盟人林君复与莫纪彭、何振、郑仲超等负责策动驻在前山的新军，郑彼岸等负责策动驻在香山县城的防营、团练。驻守前山的新军约有2000余人，他们参加过1910年的广州起义，军官中很多人有革命思想，其中营长任鹤年尤为激进。澳门同盟会员利用同学关系与任鹤年等人联络，很快控制了这支军队。香山县城驻有副将马德新率领的防营，郑雨初、黄龙彰率领的团练，王作标率领的县署亲兵。经澳门同盟会员的活动，郑雨初、黄龙彰、王作标先后入会，从而使同盟会又控制了团练和县署亲兵。他们还派人联络各乡村志士和绿林，约好一起起事。起义的筹饷工作由同盟会澳门支部机关负责人林警魂担任，他从港澳商人、海外侨胞中募集了部份活动费用，其中澳门富家子弟、同盟会会员提供了相当的经费。经过周密准备，1911年11月2日，香山起义在香山县（今中山市）小榄爆发。11月5日，前山的新军与县城的团勇亲兵同时起义，并于当天光复香山县城。随后，以前山新军为主体的香山起义军改编为“香军”，进驻广州西关。不久，香军编入广东北伐军，进抵江苏前线。同时，不少澳门女同盟会员，如许剑魂、陈秉卿、梁国体、严淑姬、梁荃芳、梁雪君等，也参加广东女子北伐附队，经南京一直进抵徐州前线。

特大台风灾害，1874年（清同治十三年）9月22日夜，一次罕见的特大台风横扫了澳门地区。港湾内大小船只纷纷沉没，岸上的房屋成片倒塌，花王堂受电击起火，火光冲天，烧毁大量的房屋。据事后统计，在这场重大劫难中，澳门约有5000人死亡，2000艘渔船、货船沉没，还有包括花王堂在内的大批建筑被摧毁，损失共达200万元。因这一年是甲戌年，史称“甲戌风灾”。后来，澳葡当局为纪念这一重大自然灾难的死难者，定9月22日为“天灾节”。

英国人司各脱因杀人被清朝地方政府处决一案。1772年（清乾隆三十七年）12月14日，在商船上当舵工的英国人司各脱（Francis Scott），与由他雇请来澳门工作的华人刘亚米斗殴，刘亚米被司各脱用刀砍伤致死。澳葡当局逮捕、审讯司各脱后，由于他拒不认罪，即认为他无罪，并拒绝把司各脱依法送往香山县丞衙署受审。广东当局遂关闭关闸，停止对澳门的粮食供应，澳葡当局被迫交出罪犯。中国官员对司各脱进行审讯，司各脱起初继续抵赖，后因有人出庭作证，才供认不讳。经广东大吏覆核，司各脱罪行确凿。1773年2月23日，广州知府到澳门与澳葡当局一起处死了司各脱，结束了这一场冲突。居澳的各国人士包括葡人，都进一步认清了当时葡萄牙在澳门的地位，澳门的真正长官，是驻扎澳门的香山县丞。

19世纪中叶澳葡借机向清守军报复并袭击关闸的事件。1849年（清道光二十九年）的“关闸事件”，是关闸第二次遭受大规模进犯，且是遭受英、葡的水、陆夹攻。此次事件的引发，导火线是极力推行殖民扩张的澳督亚马留（João Maria Ferreira do Amaral）被望厦龙田村民沈志亮等人刺杀。1849年8月22日，亚马留被刺杀后，澳葡当局在英、美、法列强支持下，有恃无恐，借此挑起事端，于8月28日早晨，由炮兵军曹米士打基打率领100多名正规军和20名志愿军，携三门大炮，在快艇炮火支持下，对关闸发动进攻，战事扩展到拱北北岭，古关闸城楼被炮火轰毁。驻守关闸汛营的清军兵力薄弱，由于援兵未到，面对来势汹汹的葡兵，措手不及，不战而退，关闸为葡兵占据。在关闸事件中，葡兵1名重伤，清军4人死亡，葡兵且将战死的1名清兵的手臂和1名军官首级砍下，作为战利品，挂在竹竿上，带返澳门，游街示众。经此一役，清军退守前山寨。这是清王朝在澳门的主权地位受到严重挑战的一次重大事件。

1926年11月7日由澳门港口工程主任罅些喇倡办，澳门政府主办。目的是借此推动澳门工商业的发展。展览会为期3个月，设陈列所60多个，展出澳门各种货物596种。展览会还备有各种娱乐设施，入场观众达29万人次，成为澳门工商发展史上一大盛会。

见查封阿巴罗修道院。