万历二十一年（1593年2月1日─1594年2月19日）2月27日，澳门议事会四大头人市政议员安东尼奥•柯斯塔（António da Costa）、诺瓦伊斯•费雷拉（Francisco de Novais Ferreira）和安当•卡尔德拉（Antāo Caldeira）及理事官贝尔南迪诺•阿瓦伦加（Bernardino Aratújo de Alvarenga）批准孟三德神父向议事会提出的援助建筑圣保禄学院资金的请求，并决定从当年运往日本的丝绸资金和收益中提取200两白银予以资助，由书记官伽斯帕尔•罗沙（Gaspar da Rocha）记录在案。Domingos Maurício Gomes dos Santos, Macau, Primeira Universidade Ocidental do Extremo-Oriente, p.11.

嘉靖二十八年(1549年1月29日─1550年1月17日)8月15日，受葡印总督加西亚•萨(Garcia de Sá)和果阿和马六甲主教的委托，彿兰西斯科•沙勿略率两名西班牙传教士抵达日本鹿儿岛(Kagoshima)，开始在日本传教。苏拉马尼亚姆：《葡萄牙帝国在亚洲：1500—1700政治和经济史》第4章，第111页。

光绪三十四年（1908年2月2日─1909年1月21日）11月19日，《真理报》（A Verdade）周刊在澳门创刊，康斯坦修‧施利华（Constãncio José da Silva）为创办人兼主编。主要编辑人员有卡瓦略·莱戈（JoséMaria Ernesto Palmeira de Carvalho Rego）和贡萨维斯（V.A.Gonçalves）。康斯坦修同他父亲若瑟‧司利化一样，是一位崇尚民主、提倡新闻自由的政治报人。他文风辛辣，经常发表文章抨击政府的政策及教会，曾多次以所谓滥用新闻自由而被起诉。1910年12月7日被澳门政府查封停刊，1911年1月7日复办直至1911年4月。Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, p.73—74.

万历十四年（1586年2月18日─1587年2月6日）11—12月，广东右布政使蔡汝贤完成《东夷图像》及《东夷图说》一书。该书主要记录了万历年间来广东进行朝贡和贸易的各国情况，并提到当时“附舶香山濠镜澳贸易”的国家有“回回”、锡兰山、浡泥（Brunei）、彭亨、百花、吕宋、咭呤、甘坡寨、顺嗒（Sunta）等。所录诸国均配有画像，其中《吕宋》图和《佛朗机》图应为现存中国人绘制的最早的欧洲人形象。其记录的《佛朗机传》应是明人撰写的第一个葡萄牙传。兹录文如下：佛朗机，在海西南，以不通中国，未详何种。与满剌加同道，循之可至。其国民多富饶，巨室一家，胡椒有至数百斛，犀角、象牙、珠贝、香品蓄贮无筭。其俗：不尚鬼，信佛，喜诵经，每六日一礼拜佛。先三日食鱼为斋，至礼拜日则鸡、猪、牛、羊不忌。国人髡首，贵者戴冠，贱者顶笠，见尊者撤去之为敬。蕹髭须，貌类中国。上著衫，腰穿长袴，下垂至胫，足有皮履。衣服极洁，用琐袱、西洋布、琐哈喇或中国丝绵、䌷缎为之，颜色惟意。手持一红杖而行，其他则否。饮食不用匙箸。富者食面，贫与奴仆食米。婚娶论财，无媒妁，家世相敌，即诣佛前相配，以一僧为证，谓之交印，遂携妇归。男聘以十四，责女之奁资常数倍。奴固有五六房者，故外家非千金不以嫁女。构木为居，设舶为市，牙侩交易，搦指节以示。数千金贸易，不立文字，指天为约，卒无敢负。相会则交扪其心，误扪其首则勃然忿争。骂詈止及其身，虽甚辱不校，若骂子孙及其父祖，骂奴及其家长，辄以死斗。故庸奴以土著为上，为其能扜主也，贫民颇事剽掠，独客过，杀而夺其货，遇巡徼官执而戮之，王亦不诘。人积家财，临死时遗嘱：若干与妻孥，若干舍入庙。悉如其言。若无嘱书，即一半付子，一半归王，无有竞者。大都夷性凶狡嗜利，善制火铳，一发中人，无不立死，名曰佛郎机。中国仿其制以御敌。正德间，假作贡献，来至近广，恃火铳设栅自固，掳婴孩烹食之。守臣率水兵攻之，乃遁。又与满刺加互市争哄，恨其囚执哪哒，归愬治兵突至，满剌加大被杀掠，整众满载而归。其产有犀、象、珊瑚、眼镜、琐袱、天鹅绒、琐哈喇、苏合、番段之属。入明来，以不预朝贡故，广东布政司亦无管待。盖疏而不亲，圣王驭蛮夷之道如此。参见汤开建：《中国现存最早的欧洲人形象资料——》，载《故宫博物院院刊》2001年第1期。天鹅绒，一种制造工艺相当复杂而用途广泛的丝织物。它原为全丝织物，后有发展为丝绵交织、丝毛交织等不同品种，原为欧洲传统产品。屈大均《广东新语》卷15《乌服•纱缎》称：“天鹅绒，夷人剪天鹅细管杂以机丝为之。有冬夏两种，雨洒不湿，谓之雨纱、雨缎。”这项技术何时传入中国不详。1596年荷兰人记录万丹中国人的店铺中商品即有天鹅绒（岩生成一：《下港（万丹）唐人街盛衰变迁考》，载《南洋问题资料译丛》1957年第2期）。1601年王临亨的《粤剑篇》卷3《志外夷》称：“天鹅绒、琐袱皆产自西洋，会城人效之，天鹅绒赝者足以乱真，琐袱真伪不啻霄埌。”纺织品能以假乱真，足见广东生产天鹅绒的技术已经十分高超。1695年刊行的《华夷通商考》记载福建和广东出产的天鹅绒是中国输往日本的重要商品（木宫泰彦：《日中文化交流史》，第674页）。蔡汝贤：《东夷图像》（不分卷），万历丙戌孟冬序刊本。

崇祯十五年（1642年1月30日─1643年2月18日）7月，在葡萄牙恢复独立若奥四世登基的庆典中，澳门的华人基督徒街区和日本基督徒街区的庆祝活动尤为引人注目。来自广场教区（十字大街）的华人基督徒一个团，在军官和下级士官的指挥下举行了阅兵式，还用自己的武器进行操练，精湛的射击表演弹无虚发。日本街区（圣保禄街）的基督徒则于7日晚到8日晨间举行了火把游行活动。他们身着日本民族服装，弹起弓弦和其他乐器，手持扇子，肋下挂著战刀，踏着优美的舞步游行。在庆祝活动中，华人基督徒的情绪最为高涨。博克塞：《16—17世纪澳门的宗教和贸易中转港之作用》，载《中外关系史译丛》第5辑，第91页。

万历四十四年（1616年2月17日─1617年2月5日）圣保禄学院住校总人数为96人，其中神父44人，修士52人。李向玉：《汉学家的摇篮：澳门圣保禄学院研究》，第94页。

万历二十九年（1601年2月3日─1602年1月22日）圣保禄学院住院人数70人，其中有一部分为1600—1601年前往日本的教士在这里过冬。费尔南•格雷罗神父：《耶稣会神父事务年度报告》，载《16和17世纪伊比利亚文学视野里的中国景观》，第167页。

嘉靖二十年(1541年1月27日─1542年1月15日)4月7日，受葡萄牙国王若奥三世的委托，耶稣会总会长罗耀拉决定派遣耶稣会创始人之一彿兰西斯科•沙勿略率领第一支远征队乘“圣地牙哥(Santiago)”号船从里斯本出发前往印度和远东，开始了耶稣会长达200年在东方和其他地区的传教历史。与他同行的有新任葡印总督卡斯帕尔•索萨(Gaspar de Sousa)及米切尔•保禄(Micer Paulo)、彿郎西斯科•曼西略斯(Franciso Mansilhas)、狄奥戈•罗德里格斯(Diogo Rodrigues)等3位会士。施白蒂：《澳门编年史：16─18世纪》，第8页。

万历十一年（1583年1月24日─1584年2月11日）艾雷斯•米兰达复任澳门地方兵头。弗兰西斯科•卡布拉尔（João Francisco Cabral）神父出任澳门圣保禄初级学校校长。 施白蒂：《澳门编年史：16—18世纪》，第209页。李向玉：《汉学家的摇篮：澳门圣保禄学院研究》，第95页。