萬曆二十二年（1594年2月20日─1595年2月8日）10月21日，聖保祿學院竣工，一位教神學的神父主持了竣工典禮。這一天是“貞女殉難日”，又舉行學院與會院兩個機構正式分開的儀式，范禮安巡視員出席了這一儀式，“與會的主教大人、所有教派人士和許多重要人物都感到十分滿意”。Domingos Maurício Gomes dos Santos, Macau, Primeira Universidade Ocidental do Extremo-Oriente, p.16.

萬曆二十八年（1600年2月14日─1601年2月2日）10月21日，澳門聖保祿學院住校人數為55人，其中神父29人，修士26人。李向玉：《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第93頁；高瀬泓一郎：《キリシ夕ン時代の文化と諸相》，第356頁稱耶穌會士50人以上，學生25人。

萬曆三十四年（1606年2月7日─1607年1月27日）4月3日，荷蘭海軍上將科爾內留斯•馬特利夫（Cornelius Matelieff）率船11艘、士卒700人航抵馬六甲，寄泊於離市區半里格之港外，並與擱淺在對岸的4艘葡船交火。後又開始攻城，然炮火不強，僅有一彈命中聖保祿教堂，葡方亦有一彈擊中一艘荷船。雙方並無大的傷亡。5月17日，荷蘭國王之弟彭蘇率戰船50艘、士卒3000名趕至馬六甲增援，柔佛亦派馬來軍增援，荷方勢力大增。18日，荷軍300人、馬來軍800人強行登陸，與葡軍400人及黑人士兵若干交戰，葡軍敗退。荷軍又征馬來軍200人，作圍城之舉。葡人炮兵迎擊。葡方又從鄰邦及彭亨搬來援軍。雙方相持不下。至8月，從印度駛來大批援軍，計有大舶16艘，巨艇4艘，帆船1艘，快艇14艘，歐洲軍3754人，土著兵約有7000～8000人。8月18日，葡荷艦隊再戰於拉家渡岬（Cape Rormosa），荷方毀船2艘，死士卒24人，傷者無數。葡方亦毀船2艘，士卒死者達500～600人，並有副司令及軍官10人陣亡。10月17日，科爾內留斯•馬特利夫獲悉有全副武裝之葡艦保護貨船駛往馬六甲，遂率艦隊在途中埋伏攔截。21日夜，荷葡再戰，雙方惡鬥至次日早晨，科爾內留斯•馬特利夫下令火攻，葡軍大敗，18艘戰艦被俘被毀者過半，士卒軍官傷亡者達6000人。經此一役，葡人在馬六甲海峽元氣大傷，馬六甲海峽的控制亦歸於荷蘭。張禮千：《馬六甲史》第2章，第197—199頁。

康熙九年（1670年1月21日－1671年2月8日）10月21日，瑪納．撒爾達聶特使至江蘇山陽縣時不幸病逝。康熙皇帝獲悉此消息後，命江南布政使前往致祭。禮部題准：“內院撰祭文，所在布政司備祭品，遣本司堂官致祭一次。仍置地營葬，立石封識。若同來 使臣願帶回骸骨，聽從其便。”後使臣將瑪納．撒爾達聶特使屍體帶回澳門，估計是埋在對面山銀坑一帶。此次遣使赴京，並未能說服康熙放寬海禁。而澳門方面花費頗大，除支付使臣進貢品和禮物的17634兩白銀外，還有使團來回果阿與澳門之間的費用及使團在廣州一年的生活費，約為12731兩白銀，前後共計30365兩白銀。所以，澳門議事會致函請求葡王，以後除非事關重大，或非常緊迫，就不要派使臣為澳門居民向清政府說項。因為經濟貧困，實在是無法承受這些沉重負擔。因為白壘拉出使北京時，向清廷提了四個要求，第二點是，允許澳門對埋葬瑪納•撒爾達聶的墓地享有所有權，故不可能埋在聖保祿教堂，估計應是埋在銀坑一帶，所以白壘拉才會提出澳門應享有這一墓地所有權。Manuel Teixeira, Macau no Séc, XVII, p. 117稱使臣埋在聖保祿教堂，筆者認為不妥。葡萄牙國王唐•若奧五世道中華及韃靼雍正皇帝特使出使簡記》，載金國平：《中葡關係史地考證》，第168頁，《清聖祖康熙實錄》卷34，康熙九年十月壬辰。龍思泰：《早期澳門史》，第116—117頁；梁廷柑：《海國四說》之《粵道貢國說》卷4《西洋諸國》。

康熙十三年（1674年2月6日－1675年1月25日）10月21日，法蘭西斯科•利瓦斯神父去世。他從暹羅到澳門，1673年7月22日出任聖保祿學院院長，僅在職數月。施白蒂：《澳門編年史：16—18世紀》，第60頁；Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol. 3, p. 378.

康熙二十九年（1690年2月9日－1691年1月28日）10月21日，奧斯定會中國教區會長白萬樂（Álvaro de Benavente）神父因赴羅馬參加教士集會而抵達澳門，同行者有奧斯定會若奧•戈麥斯（João Gomes）修士和方濟各會宋多瑪（Lucas Tomás）修士。澳督韋以納命令城中兩修會會士均不許見白萬樂等人，並將白萬樂等人監禁，後在耶穌會巡視員的救助下，白萬樂等人得以返回馬尼拉。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol.3, p.556.

康熙四十一年（1702年1月28日－1703年2月15日）10月21日，葡萄牙奧斯定修士若奧•德烏斯（João da Madre de Deus）被選為澳門奧斯定堂本堂神父及修道院院長。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol.3, p.604.

康熙五十一年（1712年2月7日－1713年1月25日）10月21日，在澳門的羅若德神父呈文香山縣稱：康熙四十九年 (1710年)七月，西洋船抵澳門，董德略神父帶來羅馬教宗信函，擬交特使鐸羅轉呈康熙帝。由於鐸羅已病故，遂將此函留給羅若德神父。羅若德致函羅馬教宗，此函應作何處置，但此事過去兩年，羅馬方面並無音信。逢廣東巡撫滿丕巡視澳門，問及西洋信函之信，羅若德才將教宗致康熙帝之信交給清廷，然此信已經晚到了兩年。《明清時期澳門問題檔案文獻彙編》第1冊《廣東巡撫滿丕奏報住澳西洋人羅若德轉交教化王書信特派家人奏聞》，第99頁。

清乾隆三十九年(1774年2月11日─1775年1月30日)10月21日，葡萄牙奧斯定修士熱羅尼莫•聖利塔(Jerónimo de S. Rita)神父被選為澳門奧斯定堂本堂神父及修道院院長。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese,Vol. 3, p. 605.

清乾隆四十六年(1781年1月24日─1782年2月11日)10月21日，澳門船“光明聖母”號和“聖卡薩(S. Casa)”號船前往馬拉巴爾(Malabar)和果阿，運去2100兩白銀和貨物。 Manuel Teixeira, Macau no Séc. ⅩⅧ, p. 616.

雀仔園坊，原迺往昔澳城邊地。水坑尾門之行旅經其前，城牆護其傍，琴山枕其後，樹林茂密，雀鳥飛鳴，自成一園囿然。昔夷人愛好打雀，暇輒獵於斯，或羅雀於斯。每有所獲，便以爲此迺雀鳥之巢穴也，故稱是處“雀仔園”。後澳葡拓展市區，開荒闢萊，伐樹建街，初時雖盡是矮屋低垣，惟仍道户行列，井然有序，成爲一平民坊焉。計該坊之街巷，縱有：羅憲新街、荒字巷、魯子高街等；橫有：白灰街、高冠街、愕街、臘入街、得勝街、馬大臣街、柯高街等。聚衆成坊，另成墟市，是爲雀仔園街市；澳葡更於一九三九年，將其改建爲新式市場焉。雀仔園坊之居民日衆，立社建廟，是爲雀仔園土地廟也。每歲二月神誕，必建醮演戲，熱鬧一時。該坊子弟衆多，組獅會，習武術，出隊搶炮，雄據一坊。時人稱之爲“雀仔園仔”。雀仔園之地勢，本屬琴山斜陂，屋宇似梯而降，街道拾級可登，上爲山頂醫院及天文台。舊日夷城之牆垣沿坡而下，經雀仔園坊之傍而橫跨大炮台。同治時，澳葡自毁城垣後，其閘門迄至光緒末年始拆卸。雀仔園坊衆，稱之爲石門樓。其城砦殘跡，至今猶在。民國時梁彦明有《過廢城次仲恭上韵》，其一云：“頹垣一角尚嵯峨，丁令重來感慨多。鶉首賜秦憐帝醉，外交痛史忍研摩。” 雀仔園與蕉園圍，雖近擬毗鄰，惟當同治前，尚有一牆之隔，澳城牆内爲雀仔園，澳城牆外則爲蕉園圍也。時碧蕉千樹，掩映牆沿，大有徐寅詩中“只應青帝行春罷，閒倚東牆卓翠旗”之概。蕉園圍，處於水坑尾門外，本屬澳葡自認爲界之澳城以外地，歸清吏管轄。惟清吏疏忽，時任澳葡越界，勒收蕉園圍之居民地租。嘉慶四年，嘗因澳葡加收蕉園圍地租，而引起構訟之事。據祝淮《香山縣誌》：曾紀其事稱：“嘉慶四年，澳門民夷以迫加蕉園圍地租構訟。初，西洋夷居澳，華人錯處其間，以租輸夷人。至是，夷人噧喴欲加租，居民以屋拜夷造爲辭。則率黑奴迫遷，且毁其閈門屋壁，澳差復助之。澳民訴縣，知縣李德輿檄夷目，禁止，不聽。後許乃來接任，案始定。”嗣同治後，澳葡迺拆毁城牆，將雀仔園與蕉園圍連成一坊，建屋開路。該坊，初盡是平房，皆無樓閣，殆以匿於風水故也。至民國後，當局始將蕉園圍改築馬路，建洋樓，遂與雀仔園坊有别焉。昔汪慵叟嘗寄居蕉園圍，有詠蕉園圍詩，首二句云：“界分南北混居廬，每閲殘碑想古初。”其自註有云：“丁巳余寓蕉園，鄰人治地，掘得舊塚碑，刻嘉慶七年，足證舊隸華界。”蕉園圍，自闢成馬路後，改名爲馬大臣街。其間建築物有中華基督教會志道堂、蔡高紀念學校等。據余美德口述、吳桂華筆記之《澳門中華基督教會志道堂成立史略》載稱：“……當是時也，會衆閒談之中，感覺有另建新堂之必要焉。意志已決，機會自來，適是時本澳紳士崔諾枝先生，知我堂之擬建學校也，迺介紹李星泉醫生，購置蕉園圍，即今馬大臣街之小屋二間，以供建校之用。然而地面狹隘，不敷所需，於是向政府申請，投承該屋之前後荒地兩段，迺符設施……堂既成矣，而志道之名仍得保留。是以門前題曰（中華基督教會紀念蔡高先生）以表示敬仰先賢之意焉。因而本堂原有之志道小學，亦以擴充校舍而向外募捐。且易名爲蔡高紀念學校。於是由小學而初中，由初中而高中，兼附幼稚園，以完成一所學級完備之中學……”攷蔡高，嘉慶時刻字工人也，在澳門信從傳教士馬禮遜，爲基督教最初接受洗禮之中國人。澳中老教育界陳子褒，嘗爲志道堂撰（蔡高先生紀念碑）有云：“中華基督教，開闢於英國馬禮遜先生，而香山蔡高先生實爲碻引。蔡先生受水禮迺嘉慶十九年九月九日，即一八一四年十月廿一日也，距今已一百有餘年矣。當是時，我國士夫，晦昏否塞，閉關拒外，馬先生初詣廣州，受逼來澳，設一印刷所，將聖經譯刊漢文，蔡先生即手民也。……”

清嘉慶二十五年（1820年2月14日─1821年2月2日）10月21日，澳門航海學校教師奧蘭達·卡瓦爾坎特少校致函議事會稱：“我非常榮幸能夠參與澳門皇家航海學校的工作，該航海學校將使貴議事會在外國人面前倍感榮耀。但是，航海學校自成立以來，所獲成績至少，我的課程無法開課，因為沒有一個學生能夠達到二年級的標準。本月23日，一年級數學課程開始上課，希望議事會能派一名代表參加。”議事會派安東尼奧·蘭熱爾（Floriano António Rangel）為代表參加了聽課。Manuel Teixeira, A Educação em Macau, p.27.

清道光十五年（1835年1月29日─1836年2月16日）10月21日，澳門富商、市政議員阿拉烏茹·羅咱在大教堂區逝世。阿拉烏茹·羅咱是澳門土生羅咱家族第五代，1765年左右生於澳門。羅咱家族到他這一代時已日漸衰敗。阿拉烏茹·羅咱去世因積欠議事會債務，其財產被澳門政府查封。1838年3月，其傢俱、房屋及3間藥房被政府公開拍賣。Jorge Forjaz, Famílias Macaenses, Vol.3, p.298.

清道光二十一年（1841年1月23日─1842年2月9日）10月21日，教廷傳信部選派的耶穌會南格祿（Claude Gotteland）、艾方濟（François Estève）、李秀芳（Benjamin Brueyre）三位神父乘“天堂”號商船抵達澳門。傳信部駐澳門帳房特多萊·若瑟（Théodore Joset）神父接待了三位神父，並將此消息彙報給澳門總督席爾維拉·邊度，邊度聽說是派往中國內地傳教的耶穌會士，立即下令要他們出境。經南格祿神父與若瑟神父的多次請求，最終被允許延期至翌年複活節出境。史式徽：《江南傳教史》第1卷，第37—43頁。

清道光二十四年（1844年2月18日─1845年2月6日）10月18—22日，耆英針對中法談判中法方強請他弛禁天主教事連續上奏，請求道光帝對天主教弛禁。道光帝與耆英等人反複商議，最後，於11月26日由耆英擬寫一“簡明節略”的奏報，而由道光帝批複“依議”，於12月14日正式公布稱：“原所以禁中國借教為惡之人，並非禁及於西洋各國所崇奉之教也。今據佛蘭西使臣拉萼尼請將中國習教為善之人免罪之處，似屬可行，應請嗣後無論中外民人，凡有學習天主教並不滋事為非者，仰懇天恩，准予免罪。”這是清政府正式發布的解除教禁的公文，從此，基督教在中國的傳播獲得了合法地位。《籌辦夷務始末》（道光朝）第6冊卷72，第2900頁；《鴉片戰爭檔案史料》第7冊，第534頁；郭衛東：《清朝基督教弛禁的澳門交涉》，載《文化雜誌》第54期，2005年。

同治六年（1867年2月5日─1868年1月24日）10月21日，塞爾卡爾子爵梅洛創立的新澳門人學校由於缺乏辦學經費而不得不關閉。子爵將此校送給澳門政府改建為一所官校。9月30日的《澳門憲報》稱：“這一決定是必然的，造成這種結果，捐贈者有不可推脫的責任。如果新澳門人學校的創建使在這個殖民地建立一所中學成為必須，這塊殖民地想要繼續存在，不至消亡，繼續中學教育工程不是應該的嗎？”施白蒂：《澳門編年史：19世紀》，第169頁；Manuel Teixeira, A Educação em Macau, p. 71.

光緒八年（1882年2月18日─1883年2月7日） 2月28日，政治、文學與新聞週刊《澳門土生人報》（O Macaense）創刊。原由大眾印刷廠印刷，後改由商務印字館（Tipografia Mercantil）印刷。其出版人和主編為貢薩爾維斯‧希爾瓦（Manuel José Maria Gonçalves da Silva）。希爾瓦於1885年10月21日英年早逝，接任主編者為小若阿金‧巴士度律師，主要撰稿人有澳門土生人伯多祿‧巴爾卡 （Pedro da Barca）、哈爾特‧米勒（J. L. Hart Milner）和派特里西奧‧路斯（Patrício José da Luz）。由於撰稿人多為瞭解本地情況的澳門土生人，故文章內容頗具本地特色。該份週刊於1886年10月28日停刊。Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, pp. 47—48; 林玉鳳：《澳門葡文報章的發展特點》，載《澳門研究》第10期，1993年3月。

光緒十一年（1885年2月15日─1886年2月3日）10月21日，《澳門土生人報》主編貢薩爾維斯‧希爾瓦在澳門風順堂區逝世。希爾瓦，1850年6月28日生於葡萄牙，6歲時抵達澳門，1862年進入聖若瑟學院學習。1882年2月28日，創辦《澳門土生人報》，並成為該報的出版人和主編。Jorge Forjaz, Famílias Macaenses, Vol. 3, p. 707; Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, pp. 47—48. 施白蒂：《澳門編年史：19世紀》，第105頁稱希爾瓦逝世於1850年10月21日，誤，今改正。

光緒十九年（1893年2月17日─1894年2月5日）10月21日，葡萄牙公民卡斯特羅‧巴士度（José Maria de Castro Basto）經澳門政府委員會和省工務股批護將護照延期兩年，以便就發現及收集帝汶多杜路羅（Totuluro）和毛比斯（Maubese）地區地層及河流黃金礦藏的情況進行分析研究。施白蒂：《澳門編年史：19世紀》，第275頁。

光緒二十二年（1896年2月13日─1897年2月1日）10月15日，澳門政府給帝汶提供6萬澳門元的財政支援。21日，帝汶再次脫離澳門，成為一自治區，直接受里斯本管轄。Fernando Figueiredo, Timor, in Marques, A.H. de Oliveira（dir.）, História dos Portugueses no Extremo Oriente, pp.710—715，轉引自蘇一揚：《澳門與帝汶：殖民管理，貿易及傳教》，載《澳門史新編》第2冊，第606頁；施白蒂：《澳門編年史：19世紀》，第288頁。

光緒三十年（1904年2月16日─1905年2月3日）5月19日，旅居澳門的比利時人亞利山大‧溫德斯塔爾（Alexandre Vandestar）建議澳門政府設立一賭場，開發幸運博彩及博彩。10月21日，約翰‧巴恩斯（John S.Barnes）亦提出在澳門專營歐式賭博的申請。其時擔心對傳統賭博“番攤”會產生負面影響，最後，1908年4月14日海事及海外國務秘書處處長未准於澳門設立歐式博彩。施白蒂：《澳門編年史：20世紀（1900—1949）》，第19頁。

清宣統三年（1911年1月31日─1912年1月18日）10月19日，澳門政府對新教、白頭及回教的墳場制定衛生及公共健康條例。21日，根據葡萄牙共和國憲法，議事公局宣佈將聖味基墳場向非天主教徒開放。施白蒂：《澳門編年史：20世紀（1900—1949）》，第57頁。

民國四年(1915年1月1日─1915年12月31日)10月21日，澳門議事公局通告，因現在教練馬匹挽車消防，特命令各車輛夫役不得將車輛停放狹窄街道及各街街口地方，即使在寬闊街道停車也以不阻礙水車行駛為宜，其各街商店凡有簷篷台架等物必須小心安置，勿阻礙水車經過，以免發生意外。《澳門政府憲報》1915年第43號，第663頁。

民國十三年（1924年）十月二十一日會議議案，提議此次廣州慘遭兵燹，災民無家可歸者為數頗眾，鏡湖醫院為慈善機關，似宜設法賑濟以盡天職，撥款貳千元舉派同人數位携帶晉省，察看災情酌予賑恤。

民國二十一年 (1932年1月1日-1932年12月31日)10月21日，澳門政府特設農務科 (Repartição de Agricultura)，以負責綠化區的管理和維護，而此前歸海外省公共工程局負責。1936年農務科被撤銷，其工作又重歸工程局。埃斯塔希奧：《澳門綠化區的發展及其重要性以及本澳植物群的來源》，載《文化雜誌》第36、37期，第107頁；施白蒂：《澳門編年史：20世紀 (1900-1949)》，第260頁。

民國二十三年 (1934年1月1日-1934年12月31日)10月21日，九澳麻風院小教堂由高若瑟主教祝福落成，病人由嘉諾撒修女照料。施白蒂：《澳門編年史：20世紀 (1900—1949)》，第265頁。

民國二十五年 (1936年1月1日-1936年12月31日)10月21日，葡萄牙政府與“泛美航空公司”簽訂合約，允許該公司的水上飛機有使用澳門航空場的權利。太平洋戰爭爆發前，該公司一直使用澳門航空場。23日，“泛美航空公司”水上飛機“飛剪” (Clipper)號試航抵達澳門。1937年《澳門年鑒》，第145頁。

特刊除介紹該校的辦校情況外，校長黃曉生撰文〈目前教育遭遇的困難〉，談及抗戰期間興辦教育的困境，是一筆珍貴的教育史料。

1983年10月21日，關閘彩虹邨附近的馬場海邊馬路北角1號A成記輪胎貨倉火警。彩虹邨即今菜園路新寶花園地段。

“晴空一鶴排雲上，便引詩情到碧霄。”周南吟咏此詩句，表示1986年10月21日在北京舉行的中葡就澳門回歸過程第三輪會談順利，這輪會談雙方決定成立工作小組。

1996年10月21日青洲坊木屋區東北角，即今李寶椿街與白朗古將軍大馬路交匯處。

鏡湖醫院為配合政府城市規劃發展，在氹仔設立醫療中心，向市民提供優質服務，蒙澳門基金會捐贈三千三百萬元，澳門霍英東基金會捐贈二百五十萬元，設立鏡湖醫院氹仔醫療中心，造福社會，以誌謝忱。