萬曆十六年（1588年1月28日─1589年2月14日）6月25日，馬尼拉法院給菲利浦二世的信稱：澳門葡商有一艘大船駛抵馬尼拉，運來了一批品質上乘、價值不菲的貨物，其貨與華商運往馬尼拉的貨具有同等品質。Emma Helen Blair & James Alexander Roberston, The Philippine Islands, 1493—1898, p.306.

萬曆十四年（1586年2月18日─1587年2月6日）11—12月，廣東右布政使蔡汝賢完成《東夷圖像》及《東夷圖說》一書。該書主要記錄了萬曆年間來廣東進行朝貢和貿易的各國情況，並提到當時“附舶香山濠鏡澳貿易”的國家有“回回”、錫蘭山、浡泥（Brunei）、彭亨、百花、呂宋、咭呤、甘坡寨、順嗒（Sunta）等。所錄諸國均配有畫像，其中《呂宋》圖和《佛朗機》圖應為現存中國人繪製的最早的歐洲人形象。其記錄的《佛朗機傳》應是明人撰寫的第一個葡萄牙傳。茲錄文如下：佛朗機，在海西南，以不通中國，未詳何種。與滿剌加同道，循之可至。其國民多富饒，巨室一家，胡椒有至數百斛，犀角、象牙、珠貝、香品蓄貯無筭。其俗：不尚鬼，信佛，喜誦經，每六日一禮拜佛。先三日食魚為齋，至禮拜日則雞、豬、牛、羊不忌。國人髡首，貴者戴冠，賤者頂笠，見尊者撤去之為敬。蕹髭須，貌類中國。上著衫，腰穿長袴，下垂至脛，足有皮履。衣服極潔，用瑣袱、西洋布、瑣哈喇或中國絲綿、紬緞為之，顏色惟意。手持一紅杖而行，其他則否。飲食不用匙箸。富者食面，貧與奴僕食米。婚娶論財，無媒妁，家世相敵，即詣佛前相配，以一僧為證，謂之交印，遂攜婦歸。男聘以十四，責女之奩資常數倍。奴固有五六房者，故外家非千金不以嫁女。構木為居，設舶為市，牙儈交易，搦指節以示。數千金貿易，不立文字，指天為約，卒無敢負。相會則交捫其心，誤捫其首則勃然忿爭。罵詈止及其身，雖甚辱不校，若罵子孫及其父祖，罵奴及其家長，輒以死鬥。故庸奴以土著為上，為其能扜主也，貧民頗事剽掠，獨客過，殺而奪其貨，遇巡徼官執而戮之，王亦不詰。人積家財，臨死時遺囑：若干與妻孥，若干舍入廟。悉如其言。若無囑書，即一半付子，一半歸王，無有競者。大都夷性凶狡嗜利，善制火銃，一發中人，無不立死，名曰佛郎機。中國仿其制以禦敵。正德間，假作貢獻，來至近廣，恃火銃設柵自固，擄嬰孩烹食之。守臣率水兵攻之，乃遁。又與滿刺加互市爭哄，恨其囚執哪噠，歸愬治兵突至，滿剌加大被殺掠，整眾滿載而歸。其產有犀、象、珊瑚、眼鏡、瑣袱、天鵝絨、瑣哈喇、蘇合、番段之屬。入明來，以不預朝貢故，廣東布政司亦無管待。蓋疏而不親，聖王馭蠻夷之道如此。參見湯開建：《中國現存最早的歐洲人形象資料——》，載《故宮博物院院刊》2001年第1期。天鵝絨，一種製造工藝相當複雜而用途廣泛的絲織物。它原為全絲織物，後有發展為絲綿交織、絲毛交織等不同品種，原為歐洲傳統產品。屈大均《廣東新語》卷15《烏服•紗緞》稱：“天鵝絨，夷人剪天鵝細管雜以機絲為之。有冬夏兩種，雨灑不濕，謂之雨紗、雨緞。”這項技術何時傳入中國不詳。1596年荷蘭人記錄萬丹中國人的店鋪中商品即有天鵝絨（岩生成一：《下港（萬丹）唐人街盛衰變遷考》，載《南洋問題資料譯叢》1957年第2期）。1601年王臨亨的《粵劍篇》卷3《志外夷》稱：“天鵝絨、瑣袱皆產自西洋，會城人效之，天鵝絨贗者足以亂真，瑣袱真偽不啻霄埌。”紡織品能以假亂真，足見廣東生產天鵝絨的技術已經十分高超。1695年刊行的《華夷通商考》記載福建和廣東出產的天鵝絨是中國輸往日本的重要商品（木宮泰彥：《日中文化交流史》，第674頁）。蔡汝賢：《東夷圖像》（不分卷），萬曆丙戌孟冬序刊本。

萬曆十九年（1591年1月25日─1592年2月12日）4月4日，鄖陽右都御史蕭彥出任兩廣總督。蕭彥到任後，即建議在澳門夷人中推行保甲制度，聽海防同知與市舶提舉約束。《明神宗實錄》卷234，萬曆十九年三月戊寅。郭棐：《（萬曆）廣東通志》卷69《外志》3《番夷》。

萬曆二十一年（1593年2月1日─1594年2月19日）11—12月，太監孫順為東宮太子購買5斤龍涎香，為把總蔣俊訪買。張燮：《東西洋考》卷12《逸事考》。

萬曆二十六年（1598年2月6日─1599年1月26日）中國及日本巡航首領努諾•門多薩任澳門地方兵頭至季風到來，後由中國及日本巡航首領保祿•薄圖加接任，保祿•薄圖加出任三屆澳門地方兵頭至1602年，其為意大利佛羅倫斯（Florence）人。本年，保祿•薄圖加手持王室特許證自費購買船隻對日本進行了三次航行：第一次是探望他父親的繼承人，第二次是因國王下令要修繕果阿醫院，第三次是為了果阿的若奧教堂。這三次航行應該是連續進行的。為了準備航行，他購買了一艘漂亮而設備齊全的船隻。Manuel Texeira, Macau no Séc. ⅩⅦ, p.1.《庫托亞洲旬年史之十二》，第2卷，第11章，轉引自羅里多：《葡萄牙人和西班牙人在澳門和馬尼拉看中國》，載《文化雜誌》第53期，2004年。

萬曆二十年（1592年2月13日─1593年1月31日）8月6日，澳門富商安東尼奧•帕依斯（António Paes）妻子去世，安東尼奧•帕依斯為了表示對妻子的紀念，將她曾住過的兩座房屋捐給了仁慈堂屬下的貧民醫院，作為病人的伙食費。仁慈堂書記員安東尼奧•格拉塞斯（António Garces）記錄在案。曾德昭（Álvaro de Semedo）（原名謝務祿）神父稱：澳門仁慈堂每年要花8000克朗或9000克朗，每年要施捨給澳門的貧窮基督徒，特別是對華人基督徒的佈施。盡管葡萄牙國王允許從果阿送去普通接濟，但有19年未兌現，幸有澳門市民慷慨解囊，仍使他們得到足夠的援助。Ahmison, N302, Microfilv A0370, p.3. 轉引自董少新：《西洋傳教士在華早期行醫事蹟考述》第1章，第11頁，中山大學2004年博士論文。克朗（Krona），北歐國家使用的一種貨幣。曾德昭：《大中國志》，第210頁。

萬曆十三年（1585年1月31日─1586年2月17日）從本年至1591年，每年從果阿運進澳門的銀子約20萬兩。這些銀子也不是果阿和里斯本所產，銀子的原產地為墨西哥、秘魯，經西班牙港口賽維拉（Sevilla）和里斯本運往果阿，再轉運到澳門。C.R.Boxer, The Great Ship from Amacon: Annals of Macao and the Old Japan Trade, 1555—1640, pp.63—64.

萬曆十四年（1586年2月18日─1587年2月6日）居住在馬尼拉的華人達1萬人，而西班牙人不到2000人，馬尼拉政府頒佈禁止華人永久性定居的命令如同一紙空文。崔瑞德、牟複禮編：《劍橋中國明代史》下卷，第332—333頁。

萬曆十六年（1588年1月28日─1589年2月14日）1—3月，英格蘭冒險家拉爾夫•費奇（Ralph Fieh）在此期間探訪過馬六甲海峽，他記錄了葡萄牙在澳門和廣州貿易的情況：當葡萄牙人從澳門去日本的時候，總是攜帶很多的白綢、黃金、麝香和瓷器，他們從日本只帶回白銀。他們有大帆船，每年都去那里，再從那里帶來60多萬銀幣。所有這些日本銀幣，再加上他們每年從印度掙到的20多萬銀幣，全部用來在中國謀取更大的利益，以及其他貴重的東西。當葡萄牙人到中國的廣州做買賣的時候，他們只能在那里待上規定的幾天。當他們進入城門的時候，必須在一個記錄簿上登記他們的姓名，夜里出城的時候，他們必須畫掉他們的名字。他們不能在城里過夜，而且必須在城外他們的船上睡覺。在規定的日子期滿的時候，如果他們還留在那里的話，他們就是犯罪，要遭到監禁。拉爾夫•費奇：《印度早期之旅：1583—1699》，第41—42頁，倫敦，1921年。有人認為費奇大量抄襲了另一位歐洲旅行家維亞吉奧（Cesar Federici Viaggio）的作品，1587年，維亞吉奧寫過關於澳門的記述。轉引自杰弗里•C. 岡恩（Geoffrey. C. Gurm）：《澳門史》第1章，第28—29頁。