万历十八年（1590年2月5日─1591年1月24日）7月21日，范礼安率领的日本天正遣欧使团回到长崎，并将澳门印刷所中的印刷机带去日本。这台在澳门停留了两年的印刷机原本就是范礼安为日本耶稣会准备的。1578年12月1日范礼安在果阿写信给埃武拉大主教特托尼奥•布拉干萨（D. Tetónio de Bragança）称：“我已命令运来印刷机，我自己会带去日本，以便在那里印刷适宜日本使用的书籍。”在运往日本之前，范礼安神父命令孟三德神父将他在航途中用西班牙文编纂《天正遣欧使节记》一书书稿译为教会内部通用的标准拉丁文，并在澳门印刷出版。马爱德：《范礼安——耶稣会赴华工作的决策人》，载《文化杂志》第21期，1994年。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol.3, p.310.泉井久之助：《天正遣欧使节记：解说》，第713—715页，转自戚印平的《澳门圣保禄学院新探》（澳门文化局2006年奖学金项目，未刊稿），第7页。《天正遣欧使节记：解说》认为《天正遣欧使节记》是澳门印刷的第一种书，其实在1588年还重印过《公教儿童教育》一书。

万历二十九年（1601年2月3日─1602年1月22日）圣保禄学院住院人数70人，其中有一部分为1600—1601年前往日本的教士在这里过冬。费尔南•格雷罗神父：《耶稣会神父事务年度报告》，载《16和17世纪伊比利亚文学视野里的中国景观》，第167页。

万历四十四年（1616年2月17日─1617年2月5日）1月27日，《澳门圣保禄学院年报》记载，在学院的初级部中，有一位神父教授读写和计算，还有一位神父教唱歌。Cartas Ãnuas do Colégio de Macau（1594—1627）, 27—1—1616, 转自李向玉的《汉学家的摇篮：澳门圣保禄学院研究》，第30页。

万历十一年（1583年1月24日─1584年2月11日）艾雷斯•米兰达复任澳门地方兵头。弗兰西斯科•卡布拉尔（João Francisco Cabral）神父出任澳门圣保禄初级学校校长。 施白蒂：《澳门编年史：16—18世纪》，第209页。李向玉：《汉学家的摇篮：澳门圣保禄学院研究》，第95页。

康熙十二年（1673年2月17日－1674年2月5日）由香山知县申良翰主持修纂的《香山县志》完成。该志为清朝纂修的第一部香山县志。卷首保存有一幅《濠镜澳图》，卷10为《澳彝》，其文称：澳中彝人聚处，杂以唐人黑鬼，则皆听澳彝驱使者也。澳门旧有提调、备倭、巡缉行署三所，今惟议事亭。凡文武官下澳，率坐议事亭上，彝目列坐进茶毕，有欲言则通事番译传语。通事率闽粤人，或偶不在侧，则上德无由宣，下情无由达。彝人违禁约，多由通事导之。或奉牌拘提，辄避匿。关闸岁放米若干石，每月六启关。广肇南韶道发封条六道，令文武官会同验放，事已封关。我国家之待远人者，可谓至矣。若信听通事，骄悍违禁，窝逃人，买子女，一旦闭关遏籴，必致饿殍流离，欲如此日之晏安丰富，岂可得哉？彝俗贵女贱男，生女则喜，长则赘媚入其家为后；生男出赘他氏。奉天主教尤谨，乐施予，以故建寺独多，有三巴寺、卖家私寺、大寺、飞来寺、发疯寺、风汛寺、板樟寺、龙松寺、医人寺、尼姑寺、望人寺、唐人寺、花王庙，而崇宏瑰丽，以三巴寺为最。 申良翰：《（康熙）香山县志》卷首《濠镜澳图》及卷10《澳彝》。

万历十四年（1586年2月18日─1587年2月6日）11—12月，广东右布政使蔡汝贤完成《东夷图像》及《东夷图说》一书。该书主要记录了万历年间来广东进行朝贡和贸易的各国情况，并提到当时“附舶香山濠镜澳贸易”的国家有“回回”、锡兰山、浡泥（Brunei）、彭亨、百花、吕宋、咭呤、甘坡寨、顺嗒（Sunta）等。所录诸国均配有画像，其中《吕宋》图和《佛朗机》图应为现存中国人绘制的最早的欧洲人形象。其记录的《佛朗机传》应是明人撰写的第一个葡萄牙传。兹录文如下：佛朗机，在海西南，以不通中国，未详何种。与满剌加同道，循之可至。其国民多富饶，巨室一家，胡椒有至数百斛，犀角、象牙、珠贝、香品蓄贮无筭。其俗：不尚鬼，信佛，喜诵经，每六日一礼拜佛。先三日食鱼为斋，至礼拜日则鸡、猪、牛、羊不忌。国人髡首，贵者戴冠，贱者顶笠，见尊者撤去之为敬。蕹髭须，貌类中国。上著衫，腰穿长袴，下垂至胫，足有皮履。衣服极洁，用琐袱、西洋布、琐哈喇或中国丝绵、䌷缎为之，颜色惟意。手持一红杖而行，其他则否。饮食不用匙箸。富者食面，贫与奴仆食米。婚娶论财，无媒妁，家世相敌，即诣佛前相配，以一僧为证，谓之交印，遂携妇归。男聘以十四，责女之奁资常数倍。奴固有五六房者，故外家非千金不以嫁女。构木为居，设舶为市，牙侩交易，搦指节以示。数千金贸易，不立文字，指天为约，卒无敢负。相会则交扪其心，误扪其首则勃然忿争。骂詈止及其身，虽甚辱不校，若骂子孙及其父祖，骂奴及其家长，辄以死斗。故庸奴以土著为上，为其能扜主也，贫民颇事剽掠，独客过，杀而夺其货，遇巡徼官执而戮之，王亦不诘。人积家财，临死时遗嘱：若干与妻孥，若干舍入庙。悉如其言。若无嘱书，即一半付子，一半归王，无有竞者。大都夷性凶狡嗜利，善制火铳，一发中人，无不立死，名曰佛郎机。中国仿其制以御敌。正德间，假作贡献，来至近广，恃火铳设栅自固，掳婴孩烹食之。守臣率水兵攻之，乃遁。又与满刺加互市争哄，恨其囚执哪哒，归愬治兵突至，满剌加大被杀掠，整众满载而归。其产有犀、象、珊瑚、眼镜、琐袱、天鹅绒、琐哈喇、苏合、番段之属。入明来，以不预朝贡故，广东布政司亦无管待。盖疏而不亲，圣王驭蛮夷之道如此。参见汤开建：《中国现存最早的欧洲人形象资料——》，载《故宫博物院院刊》2001年第1期。天鹅绒，一种制造工艺相当复杂而用途广泛的丝织物。它原为全丝织物，后有发展为丝绵交织、丝毛交织等不同品种，原为欧洲传统产品。屈大均《广东新语》卷15《乌服•纱缎》称：“天鹅绒，夷人剪天鹅细管杂以机丝为之。有冬夏两种，雨洒不湿，谓之雨纱、雨缎。”这项技术何时传入中国不详。1596年荷兰人记录万丹中国人的店铺中商品即有天鹅绒（岩生成一：《下港（万丹）唐人街盛衰变迁考》，载《南洋问题资料译丛》1957年第2期）。1601年王临亨的《粤剑篇》卷3《志外夷》称：“天鹅绒、琐袱皆产自西洋，会城人效之，天鹅绒赝者足以乱真，琐袱真伪不啻霄埌。”纺织品能以假乱真，足见广东生产天鹅绒的技术已经十分高超。1695年刊行的《华夷通商考》记载福建和广东出产的天鹅绒是中国输往日本的重要商品（木宫泰彦：《日中文化交流史》，第674页）。蔡汝贤：《东夷图像》（不分卷），万历丙戌孟冬序刊本。

嘉靖二十八年(1549年1月29日─1550年1月17日)8月15日，受葡印总督加西亚•萨(Garcia de Sá)和果阿和马六甲主教的委托，彿兰西斯科•沙勿略率两名西班牙传教士抵达日本鹿儿岛(Kagoshima)，开始在日本传教。苏拉马尼亚姆：《葡萄牙帝国在亚洲：1500—1700政治和经济史》第4章，第111页。

光绪三十四年（1908年2月2日─1909年1月21日）11月19日，《真理报》（A Verdade）周刊在澳门创刊，康斯坦修‧施利华（Constãncio José da Silva）为创办人兼主编。主要编辑人员有卡瓦略·莱戈（JoséMaria Ernesto Palmeira de Carvalho Rego）和贡萨维斯（V.A.Gonçalves）。康斯坦修同他父亲若瑟‧司利化一样，是一位崇尚民主、提倡新闻自由的政治报人。他文风辛辣，经常发表文章抨击政府的政策及教会，曾多次以所谓滥用新闻自由而被起诉。1910年12月7日被澳门政府查封停刊，1911年1月7日复办直至1911年4月。Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, p.73—74.

万历四十四年（1616年2月17日─1617年2月5日）圣保禄学院住校总人数为96人，其中神父44人，修士52人。李向玉：《汉学家的摇篮：澳门圣保禄学院研究》，第94页。