萬曆十八年（1590年2月5日─1591年1月24日）7月21日，范禮安率領的日本天正遣歐使團回到長崎，並將澳門印刷所中的印刷機帶去日本。這台在澳門停留了兩年的印刷機原本就是范禮安為日本耶穌會準備的。1578年12月1日范禮安在果阿寫信給埃武拉大主教特托尼奧•布拉干薩（D. Tetónio de Bragança）稱：“我已命令運來印刷機，我自己會帶去日本，以便在那里印刷適宜日本使用的書籍。”在運往日本之前，范禮安神父命令孟三德神父將他在航途中用西班牙文編纂《天正遣歐使節記》一書書稿譯為教會內部通用的標準拉丁文，並在澳門印刷出版。馬愛德：《范禮安——耶穌會赴華工作的決策人》，載《文化雜誌》第21期，1994年。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol.3, p.310.泉井久之助：《天正遣歐使節記：解說》，第713—715頁，轉自戚印平的《澳門聖保祿學院新探》（澳門文化局2006年獎學金項目，未刊稿），第7頁。《天正遣歐使節記：解說》認為《天正遣歐使節記》是澳門印刷的第一種書，其實在1588年還重印過《公教兒童教育》一書。

萬曆四十五年（1617年2月6日─1618年1月25日）10月，澳門學院住校人數為92人，其中神父51人，修士41人。李向玉：《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第94頁；高瀬泓一郎：《キリシ夕ソ時代の文化と諸相》，第357頁稱學院有耶穌會士42人，學生10人。

康熙十二年（1673年2月17日－1674年2月5日）由香山知縣申良翰主持修纂的《香山縣誌》完成。該志為清朝纂修的第一部香山縣誌。卷首保存有一幅《濠鏡澳圖》，卷10為《澳彝》，其文稱：澳中彝人聚處，雜以唐人黑鬼，則皆聽澳彝驅使者也。澳門舊有提調、備倭、巡緝行署三所，今惟議事亭。凡文武官下澳，率坐議事亭上，彝目列坐進茶畢，有欲言則通事番譯傳語。通事率閩粵人，或偶不在側，則上德無由宣，下情無由達。彝人違禁約，多由通事導之。或奉牌拘提，輒避匿。關閘歲放米若干石，每月六啟關。廣肇南韶道發封條六道，令文武官會同驗放，事已封關。我國家之待遠人者，可謂至矣。若信聽通事，驕悍違禁，窩逃人，買子女，一旦閉關遏糴，必致餓殍流離，欲如此日之晏安豐富，豈可得哉？彝俗貴女賤男，生女則喜，長則贅媚入其家為後；生男出贅他氏。奉天主教尤謹，樂施予，以故建寺獨多，有三巴寺、賣家私寺、大寺、飛來寺、發瘋寺、風汛寺、板樟寺、龍鬆寺、醫人寺、尼姑寺、望人寺、唐人寺、花王廟，而崇宏瑰麗，以三巴寺為最。 申良翰：《（康熙）香山縣誌》卷首《濠鏡澳圖》及卷10《澳彝》。

萬曆十一年（1583年1月24日─1584年2月11日）艾雷斯•米蘭達複任澳門地方兵頭。弗蘭西斯科•卡布拉爾（João Francisco Cabral）神父出任澳門聖保祿初級學校校長。 施白蒂：《澳門編年史：16—18世紀》，第209頁。李向玉：《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第95頁。

順治三年（隆武二年/1646年2月16日─1647年2月4日）5月2日，澳門議事會接受本市47名有聲望的市民請求，決定將聖卡塔琳娜（S. Catarina da Sena）定為澳門城市的庇護神。 Manuel Teixeira, Macau no Séc. XVII, p.82.

天啟四年（1624年2月19日─1625年2月6日）12月，葡萄牙耶穌會士小駱入祿神父因院長去了印度而代理聖保祿學院院長。高瀬泓一郎：《キリシタン時代の文化と諸相》，第328頁。

萬曆四十四年（1616年2月17日─1617年2月5日）1月27日，《澳門聖保祿學院年報》記載，在學院的初級部中，有一位神父教授讀寫和計算，還有一位神父教唱歌。Cartas Ãnuas do Colégio de Macau（1594—1627）, 27—1—1616, 轉自李向玉的《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第30頁。

萬曆二十一年（1593年2月1日─1594年2月19日）2月27日，澳門議事會四大頭人市政議員安東尼奧•柯斯塔（António da Costa）、諾瓦伊斯•費雷拉（Francisco de Novais Ferreira）和安當•卡爾德拉（Antāo Caldeira）及理事官貝爾南迪諾•阿瓦倫加（Bernardino Aratújo de Alvarenga）批准孟三德神父向議事會提出的援助建築聖保祿學院資金的請求，並決定從當年運往日本的絲綢資金和收益中提取200兩白銀予以資助，由書記官伽斯帕爾•羅沙（Gaspar da Rocha）記錄在案。Domingos Maurício Gomes dos Santos, Macau, Primeira Universidade Ocidental do Extremo-Oriente, p.11.

崇禎十五年（1642年1月30日─1643年2月18日）7月，在葡萄牙恢復獨立若奧四世登基的慶典中，澳門的華人基督徒街區和日本基督徒街區的慶祝活動尤為引人注目。來自廣場教區（十字大街）的華人基督徒一個團，在軍官和下級士官的指揮下舉行了閱兵式，還用自己的武器進行操練，精湛的射擊表演彈無虛發。日本街區（聖保祿街）的基督徒則於7日晚到8日晨間舉行了火把遊行活動。他們身著日本民族服裝，彈起弓弦和其他樂器，手持扇子，肋下掛著戰刀，踏著優美的舞步遊行。在慶祝活動中，華人基督徒的情緒最為高漲。博克塞：《16—17世紀澳門的宗教和貿易中轉港之作用》，載《中外關係史譯叢》第5輯，第91頁。