1999年
1月2日，澳門中旅社開始接受換領《港澳居民來往內地通行證》，以代替《港澳同胞回鄉證》。
1月11日，葡萄牙經濟部長穆仲謙訪澳。
1月15日，國務院副總理錢其琛在特區籌委會第五次全體會議上宣佈“九九”後澳門涉台問題7項政策。
1月22日，第三十一次粵澳治安會議在澳門保安司令部舉行，商討打擊有組織犯罪等工作安排。
2月8日，澳門航空第一架自購客機投入服務。
2月12日，路氹連貫公路擴寬完竣，全線通車。
2月14日，第一屆特區政府推選委員會報名工作結束，2291人報名參選。
3月17日，澳督官邸值班特警黃玉恆吞槍自殺。
3月18日，葡萄牙總統桑帕約（澳譯沈拜奧）、中國國務院副總理錢其琛同時抵澳訪問，將出席澳門文化中心揭幕禮。
3月19日，葡國總統桑帕約（澳譯沈拜奧）與中國國務院副總理錢其琛會唔，談及澳門政權交接等問題。澳門文化中心揭幕，桑帕約及錢其琛等共同主持剪綵。
3月27日，澳門各界慶祝澳門回歸祖國活動委員會成立，成員881人。
3月28日，峰景酒店結束營業，將轉為葡駐澳總領事官邸。
4月8日，位於水坑尾的公共行政大樓揭幕啟用。
4月10日，澳門特區第一屆政府推選委員會200名委員在北京經特區籌委會選舉誕生。
4月12日，澳門特別行政區首任行政長官選舉接受報名。
4月17日，首屆澳門特別行政區行政長官參選報名工作結束，共9人報名，其中2人為女性。
4月20日，粵公安廳首次向澳門治安警察廳移交疑犯。疑犯在珠海被捕，疑與2月25日在路環山揭發的土生女子遭撕票案有關。
4月23日，特區首屆政府推選委員會在本澳正式成立，國務院副總理錢其琛出席並講話。推委會第一次會議，選出何厚鏵、區宗傑為特首候選人。
5月7日，兩位特首候選人首次在推委會全體大會介紹政綱。
5月9日，澳門各界集會聲討北約轟炸中國駐南斯拉夫大使館，引致4死10餘人傷的野蠻暴行。
5月15日，澳門特別行政區首任行政長官選舉結束，何厚鏵以163票（得票率為81.9%）當選。
5月19日，全國人大法工委在珠海諮詢澳區人大、政協及籌委對《駐軍法》的意見。
5月19日，葡外長伽馬訪問北京，與外長唐家璇就澳門後過渡期有關問題展開會談。
5月20日，國務院總理朱鎔基簽署國務院令，任命何厚鏵為澳門特別行政區第一任行政長官。
5月20日，葡外長伽馬抵澳訪問。
5月24日，朱鎔基總理在北京向何厚鏵頒授任命令，何厚鏵並獲江澤民主席接見。25日，人大常委會委員長李鵬會見何厚鏵。
6月3日，特首辦選址在大豐商業大廈，何永安任特首辦協調員。
6月8日，香港廉政公署通緝陳繼杰（澳門立法議員），疑與“廣南”事件有關。
6月15日，劉焯華當選立法會副主席。
6月28日，九屆全國人大常委會第十次會議通過澳門《駐軍法》。
7月28日，特首辦公佈推薦法官獨立委員會名單。
8月11日，國務院根據特首何厚鏵提名，任命特區政府七名主要官員及檢察長。分別是行政法務司司長陳麗敏、經濟財政司司長譚伯源、保安司司長張國華、社會文化司司長崔世安、運輸工務司司長歐文龍、廉政公署專員張裕、審計長蔡美莉、檢察長何超明。
8月18日，立法議員吳榮恪在新華社澳門分社附近遇襲，各界紛予譴責。
8月22日，八號風球下，香港赤鱲角機場傍晚發生華航客機翻機慘劇，兩死200多人傷，78名來澳的葡萄牙科英布拉大學生，部份受傷。
8月30日，國務院港澳辦公佈澳門特區護照及旅行證件式樣。
9月1日，原取潔中學併入後的利瑪竇中學正式開學，標誌著取潔事件告一段落。
9月1日，座落於新口岸區大豐銀行大廈內的特區行政長官辦公室啟用。
9月3日，電力公司採購部葡籍男子，在螺絲山新雅馬路遭殺手連轟兩槍喪命。
9月11日，澳門回歸倒計時一百天，各界紛舉行慶祝活動。
9月20日，190名推委參加投票補選澳門特區立法議員，容永恩以71票當選。
9月22日，美國駐港澳總領事宣佈，美國承認澳門特區護照。
9月23日，澳門政府向台灣捐助100萬美元救助地震災難。
9月24日，候任特首委出七名官委議員，分別為梁官漢、賀定一、區宗傑、許輝年、黃顯輝、張偉基、戴明揚。
9月25日，候任特首委出特區行政會10名成員，除5位司長外，另有吳榮恪、唐志堅、梁慶庭、馬有禮及廖澤雲。
10月2日，拱北新聯檢大樓正式啟用。
10月8日，粵港澳首次大規模海上演習在珠海舉行。
10月9日，第十三屆澳門國際音樂節開幕，上演經典歌劇《阿伊達》，這是澳門有史以來規模最大的歌劇製作。
10月15日，葉成堅在珠海被判死刑。
11月1日，《民法典》、《民事訴訟法典》、《商法典》經總督韋奇立以法令頒佈即日起生效，至此，五大法典全部完成中譯並實施，完成法律本地化。
11月3日，候任特區行政會舉行首次全體會議，由候任行政長官何厚鏵主持。
11月9日，中葡聯合聯絡小組在澳門舉行最後一次會議。
11月19日，解放軍駐澳門部隊在珠海南屏基地接待澳門嘉賓，軍事表演深獲讚賞。
11月23日，尹國駒案宣判，尹國駒黑社會首領罪名成立，判囚15年。
12月3日，葡總統桑帕約（澳譯沈拜奧）在里斯本接受記者訪問，認為何厚鏵定能管治好澳門。
12月6日，澳府與電訊公司簽署十年專營合約，跨越“九九”。
12月6日，身份證明司開始接受澳門永久性居民申請特區護照。
12月9日，立法會新大樓揭幕。
12月10日，身份證明司宣佈回歸後特區政府將簽發往來香港特區旅遊證，本澳合資格居民可自由往港。
12月10日，蓮花大橋落成剪綵。
12月15日，澳葡政府立法會舉行最後一次會議。
12月17日，澳葡政府最後一個工作日。
12月17日，候任特首何厚鏵委任兩臨時市政機構六議員，麥健智、馬家傑等坐直通車過渡。
12月19日，國家主席江澤民（澳譯沈拜奧）、國務院總理朱鎔基抵澳門，出席澳門政權交接盛典。
12月19日，葡萄牙國旗在澳督府降下。
12月19日，中葡兩國元首江澤民與桑帕約在澳門會唔，歷時45分鐘。
12月19日，11時45分中葡政權交接儀式於新建交接場館舉行。
12月20日，凌晨零時，澳門回歸。中華人民共和國國旗和澳門特別行政區區旗在政權交接場館高高升起。江澤民主席發表重要講話。凌晨2時，澳門特別行政區政府成立儀式在綜藝館舉行。凌晨3時行政會舉行首次會議，行政長官何厚鏵主持會議。凌晨3時許，立法會舉行首次全體會議，審議通過《回歸法》等11部法律；早上8時，特區政府總部門前升起第一面國旗和區旗。中午12時，解放軍駐澳門部隊經關閘進駐澳門，數萬澳門居民夾道歡迎。各界慶回歸委員會舉行迎回歸大巡遊。
12月20日，全國人大常委會澳門基本法委員會在北京正式成立，喬曉陽、李成俊分任正副主任委員。
12月21日，慶委會在氹仔運動場舉行“濠江歡歌”大型文體匯演。
12月21日，國務院副總理錢其琛代表中央人民政府將99.95億元的特區土地基金證書移交特區政府，行政長官何厚鏵代表接收。土地基金移交象徵中葡土地小組將完成歷史使命。
12月21日，外交部特派員公署開幕投入運作，正式負責處理特區政府對外聯繫工作。
12月23日，特區政府成立首個工作日正式辦公。
12月27日，台灣駐澳機構正式易名“台北經濟文化中心”，並掛牌運作。
12月29日，特首何厚鏵上任後首次赴港會唔香港特首董建華。